I. АЛКАНЫ 6 страница

60. Какими способами можно получить глицерин? Что получится при взаимодействии глицерина с азотной, уксусной кислотами? Напишите уравнения соответствующих реакций. Какое практическое применение имеют полученные продукты?

61. Имеются два изомерных спирта, которые при дегидратации дают 2-метилбутен-2. Напишите структурные формулы этих спиртов. Назовите их по рациональной и систематической номенклатурам. Какие продукты получатся при окислении каждого из них?

62. Из этилового спирта получите диэтиловый эфир. Напишите уравнения реакций диэтилового эфира с Н₂SО₄ (конц.), НI (конц.), НСl (разб.), Nа (мет). Разберите строение оксониевого соединения эфира.

63. Реакцией гидратации в присутствии серной кислоты пропилена, изобутилена, бутена-2 получите соответствующие спирты. Расположите эти спирты в порядке увеличения кислотных свойств.

64. Из толуола получите бензиловый спирт и пара-ксезол. Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.

65. Получите бутанол-2 всеми известными способами и напишите уравнения реакций его с металлическим натрием, пятихлористым фосфором, уксусной кислотой, бромистым водородом. Назовите продукты реакций.

66. Напишите уравнения реакций фенола с водным раствором едкого натра, уксусным ангидридом, азотной кислотой (в присутствии хлорного железа). Все вещества назовите.

67. Соединение состава С₅Н₁₂О при дегидратации дает продукт С₅Н₁₀, при озонолизе которого получается смесь ацетона уксусного альдегида. Каково строение исследуемого вещества С₅Н₁₂О?

68. Какова структурная формула соединения С₆Н₁₄О, не реагирующего при комнатной температуре с натрием, при нагревании с избытком НI исследуемое соединение дает продукт С₃Н₇I, при гидролизе которого получается пропанол-2.

69. Напишите формулу пинакона, который образуется при восстановлении дипропилкетона металлическим натрием, опишите его свойства. Какой одноатомный спирт получится в качестве побочного продукта?

70. Установите строение и синтезируйте соединение с эмпирической формулой С₅Н₁₀О. Известно, что соединение реагирует с уксусным ангидридом с образованием вещества СН₃СООС₅Н₉, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а также обесцвечивает раствор перманганата калия. При озонолизе соединения получается смесь уксусного и a-оксипропионового альдегида.

71. Напишите уравнения реакций взаимодействия иодистого метилмагния со следующими карбонильными соединениями (с последующим гидролизом): а) изомасляный альдегид; б) метилэтилкетон; в) циклогексанон; г) ацетон. Назовите полученные спирты.

72. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₄Н₁₀О. Назовите их различными способами (три номенклатуры), укажите первичные, вторичные и третичные спирты. Получите бутанол-2 двумя способами.

73. Напишите структурные формулы третичных спиртов состава С₇Н₁₆О и назовите их по рациональной и IUPAC номенклатурам.

74. Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С₄Н₁₀О и назовите по двум номенклатурам. Получите 1-метоксипропан двумя способами.

75. Напишите структурные формулы следующих спиртов и назовите их по номенклатуре IUPAC: а) пропилизопропилкарбинол; б) изобутиловый спирт; в) этилизобутил- втор -бутилкарбинол; г) метилизобутил- трет -бутилкарбинол. Получите эти спирты действием магнийгалогеналкилов на соответствующие карбонильные соединения.

76. Напишите структурные формулы следующих спиртов: а) 2-пентанол; б) 2-метилбутанол-2; в) 4-метилпентанол-2; г) 2,3-диметилпентанол-3. Назовите их по рациональной номенклатуре. Получите эти спирты гидратацией соответствующих алкенов.

77. Приведите варианты синтезов изомерных спиртов состава С₄Н₉ОН по реакции Гриньяра.

78. Напишите схемы получения бутанола-2 из следующих соединений: а) 2-хлорбутана; б) н-бутана; в) бутена-1; г) бутанола-2; д) бутина-2.

79. Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технического получения метилового, этилового, изопропилового и аллилового спиртов, этиленгликоля и глицерина.

80. Соединение С₅Н₁₂О реагирует с метилмагниййодидом с выделением метана, устойчиво к водному раствору перманганата калия. При нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в соединение С₅Н₁₀, которое при окислении перманганатом калия в кислой среде дает ацетон и уксусную кислоту. Установите строение соединения С₅Н₁₂О и напишите уравнения указанных реакций.

81. Получите спирты реакцией Гриньяра из: а) формальдегида и изопропилмагнийбромида; б) уксусного альдегида и втор бутилмагнийбромида; в)метилэтилкетона и изобутилмагнийбромида.

82. Напишите уравнения реакций щелочного гидролиза: а) бромистого втор -бутила; б) 1-йод-4-метилпентана; в) 3-бромбутена-1; г) этиленхлоргидрина; д) 2,3-дихлорбутана. Назовите спирты и напишите для них реакции окисления.

83. Напишите схемы превращений: а) 2-бром-3-метилпентана в 3-метилпентанол-3; б) 1-хлор-3-метилбутана в метилизопропилкарбинол; в) 1,4-дихлор-2,3-диметилбутана в 2,3-диметилбутандиол-2,3.

84. Продукт дегидратации пентанола-2 окислен разбавленным раствором перманганата калия (реакция Вагнера). Полученный гликоль обработали уксусным ангидридом. Напишите уравнения реакций. Что образуется при окислении пентанола-2.

85. Из соответствующего алкена получите 2-метилбутандиол-2,3 и напишите для него уравнения реакций с гидроксидом меди, азотной кислотой, дегидратации и окисления.

86. Получите метилизопропилкетон четырьмя способами и предложите схему его превращения в 2-метилбутандиол-2,3.

87. Из пропилена получите глицерин и напишите для него реакции с гидроксидом меди, азотной кислотой, внутри- и межмолекулярной дегидратации.

88. Напишите структурную формулу спирта состава С₅Н₁₂О, если он реагирует с натрием, окисляется до кетона, дегидратируется до триметилэтилена. Напишите уравнения указанных реакций и получите спирт реакцией Гриньяра.

89. Напишите уравнения реакций о-крезола со следующими веществами: а) бромом; б) разбавленной азотной кислотой; в) уксусным ангидридом; г) формальдегидом. Напишите структурные формулы изомеров для о-крезола и назовите их.

90. Осуществите следующие превращения: бензол → фенол → фенолят натрия → дифениловый эфир. Объясните кислотные свойства фенола, при наличии каких заместителей они усиливаются. Приведите уравнения реакций.

*********************************************************

Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава С₃Н₈О и С₄Н₁₀О. Отметьте в них первичные, вторичные и третичные спирты. Назовите их по радикалам, связанным с гидроксильной группой, а также по рациональной номенклатуре и по номенклатуре IUPAC. Расположите эти спирты в порядке возрастания скорости дегидратации в кислой среде и объясните на примере механизма реакции, как это связано со строением спирта.

2. Приведите структурные формулы соединений: а) 3,3-диметил-бутанол-1; б) 2-этилгександиол-1,3; в) пентен-4-ол-1; г) бутин-3-ол-2; д) пропантиол-2; е) пропантриол-1,2,3. Среди названных спиртов отметьте: предельные одноатомные, предельные двухатомные, предельные трехатомные, непредельные одноатомные, тиоспирты. Где возможно, назовите соединения по рациональной («карбинольной») номенклатуре.

3. Напишите уравнение реакции изопропилового спирта с изомасляной кислотой в условиях кислотного катализа. Рассмотрите механизм. Как было доказано выделение воды в этой реакции за счет гидроксила кислоты? Объясните, почему нуклеофильные свойства спирта проявляются только в присутствии каталитических количеств минеральной кислоты. Какие способы применяют для сдвига равновесия в этой обратимой реакции вправо? Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

4. В каждой группе расположите соединения в порядке уменьшения кислотности: а) серная кислота, угольная кислота, фенол, вода; б) фенол, бензиловый спирт, бензойная кислота; в) фенол, п -нитрофенол, м -нитрофенол, 2,4-динтрофенол, 2,6,6-тринитрофенол. Дайте объяснения.

5. Напишите уравнения реакций фенола со следующими реагентами: а) Н₂, (Ni при 200 °С); б) CrO₃, Н₂О; в) HNO₃, CH₃COOH; г) NaNO₂, H₂SO₄ (разб); д) H₂SO₄ при 100°С; е) Br₂, H₂O; ж) NaOH, H₂O; з) C₂H₅ONa, затем CH₃CH₂Br; и) C₆H₅COCl, NaOH, H₂O; к) (CH₃O)₂SO₂, NaOH, H₂O. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

6. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

7. Напишите уравнения реакций пропилового спирта с указанными реагентами: а) Na; б) KNH₂; в) H₃C–C º CNa; г) H₃C–Mg–I; д) HCl (газ, 0°С); е) HBr (водн. р-р, t°); ж) PCl₅ и и PCl₃. Укажите, в каких реакциях спирт проявляет кислотные свойства, в каких – оснóвные.

8. Напишите уравнения реакций и назовите фенолы, которые образуются в результате следующих реакций:

9. Геминальные диолы являются неустойчивыми соединениями. Они легко подвергаются дегидратации с образованием карбонильных соедиенний. В какие соединения переходят приведенные ниже диолы? Для соединения (в) предложите механизм дегидратации, катализируемый кислотой.

10. При нагревании изобутилового спирта с концентрированной серной кислотой было выделено два соединения. Одно из них состава С₈Н₁₈О не вступало в реакцию с натрием, йодистым метилмагнием и марганцевокислым калием, а другое состава С₈Н₁₆ обесцвечивало бромную воду и перманганат калия, а при окислении в жестких условиях превращалось в триметилуксусную (пиваловую) кислоту и ацетон. Какое строение имеют продукты реакции? Напишите схемы их образования и назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

9. ОКСОСОЕДИНЕНИЯ.

1. Напишите уравнения реакций получения из бензола 2,4-дихлорбензолкарбальдегида двумя способами.

2. Напишите уравнения реакции полимеризации, альдольной конденсации, замещения карбонильного кислорода на примере пропионового альдегида.

3. Напишите реакцию альдольной конденсации пропионового альдегида с формальдегидом.

4. Напишите реакцию альдольной конденсации ацетона с бензальдегидом.

5. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава С₅Н₁₀О и назовите их по номенклатуре IUPAC. Напишите уравнения реакций взаимодействия пентанона-2 с фенилгидразином и гидроксиламином.

6. Напишите уравнения реакций получения из бензола изомерных толуиловых альдегидов и реакцию альдольной конденсации для одного из них с ацетоном.

7. Напишите уравнения реакций получения 4-метилбензолкарбальдегида; о-метоксибензальдегида и 4-бромацетофенона из бензола.

8. Напишите уравнения реакций получения изомасляного альдегида четырьмя способами.

9. Получите уксусный альдегид четырьмя способами и напишите для него уравнения реакций полимеризации (линейной и циклической).

10. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений состава С₉Н₁₀О, содержащих бензольное ядро. Получите пропиофенон двумя способами.

11. Напишите уравнения реакций окисления, при помощи которых можно осуществить превращения:

а) вторичный спирт → кетон → две кислоты

б) первичный спирт → альдегид → кислота.

12. Напишите уравнения реакций получения метилизопропилкетона четырьмя способами.

13. Гидратацией соответствующего алкина получите 4,4-диметилпентанон-2. Напишите для него уравнения реакций с изопропилмагниййодидом, окисления.

14. Напишите уравнения реакций получения пентанона-2 четырьмя способами.

15. Напишите механизм альдольно-кротоновой конденсации на примере пропаналя и бутанона-2.

16. Из какого этиленового углеводорода реакцией оксосинтеза можно получить 3-метилбутаналь и 2,2-диметилпропаналь. Для одного из них напишите реакцию альдольной конденсации.

17. Какие соединения получаются при сухой перегонке кальциевых солей смеси следующих кислот: муравьиной и изомасляной; пропионовой и изовалерьяновой?

18. Напишите структурные формулы всех изомерных карбонильных соединений ароматического ряда состава С₈Н₈О. Получите любой из альдегидов тремя способами.

19. Выведите формулы кетонов, при окислении которых были получены следующие продукты: а) уксусная и пропионовая кислоты; СО₂ Н₂О; б) уксусная, пропионовая изомасляная кислоты, ацетон. Для второго кетона напишите формулы изомеров.

20. Напишите структурные формулы альдегидов и кетонов состава С₇Н₁₄О, имеющих углеродную цепь из пяти атомов углерода и назовите их по номенклатуре IUPAC.

21. Напишите уравнения реакций получения бутилизопропилкетона четырьмя способами. Какие соединения получатся при его окислении?

22. Какие соединения получатся при окислении следующих спиртов: бутанола-1; 2,3-диметилпентанола-2? Какой альдоль образуется при действии на них щелочи?

23. Соединения состава С₇Н₁₄О образует фенилгидразон и оксим, но не дает реакции «серебряного зеркала». При окислении образует пропионовую и масляную кислоты. Определите их строение и напишите уравнения указанных реакций.

24. Предложите схемы получения ацетона из следующих исходных веществ: а) этиловый спирт; б) пропиловый спирт; в) пропилен.

25. Напишите уравнения реакций взаимодействия в присутствии хлорида алюминия следующих веществ: а) этилбензола с хлористым ацетилом; б) толуола с хлористым формилом.

26. Напишите схемы образования метилэтилкетона из следующих веществ: а) бутилового спирта; б) метилового спирта и пропионового альдегида; в) этилацетилена.

27. Используя магнийорганический синтез получите 2-метилбутаналь, 3,3-диметилбутаналь.

28. Напишите уравнения реакций получения пентанона-3 четырьмя способами.

29. Из бутина-1 получите бутанон и напишите для него реакции с хлоридом фосфора (V), синильной кислотой, гидросульфитом натрия и альдольно-кротоновой конденсации.

30. Предложите схему превращения бутаналя в бутанон. Напишите для них уравнения реакций альдольно-кротоновой конденсации.

31. Из каких карбонильных соединений и в каких условиях могут быть получены следующие соединения: а) 3-окси-3-метилпентаналь; б) 2-пропилгептен-2-аль; в) 2-изопропил-5-метилгексен-2-аль.

32. Напишите схемы превращения хлористого бутила: а) в бутаналь; б) в бутанон.

33. Из ацетилена получите бутен-2-аль и для альдегида напишите реакцию с синильной кислотой, гидратации.

34. Определите строение вещества состава С₅Н₁₀О, которое реагирует с гидроксиламином и гидросульфитом натрия, не дает реакции «серебряного зеркала», а главными продуктами его окисления являются: уксусная кислота и ацетон. Напишите уравнения всех указанных реакций.

35. Установите строение соединения состава С₇Н₁₄О, которое образует фенилгидразон и оксим, не дает реакции серебряного зеркала», а при окислении образует пропионовую и масляную кислоты. Напишите уравнения реакций.

36. Вещество состава С₆Н₁₄О при окислении дает соединение, которое взаимодействует с фенилгидрозином, но не дает «серебряного зеркала». Продукт дегидратации исходного вещества при окислении образует метилэтилкетон и уксусную кислоту. Установите строение вещества и напишите уравнения реакций.

37. Используйте изобутиловый спирт для синтеза 3-метилбутаналя и 2,2-диметилпропаналя. Для указанных альдегидов напишите альдольно-кротоновую конденсацию.

38. Получите из пропанола-2 масляный и изомасляный альдегиды и напишите для них реакцию альдольной конденсации.

39. Напишите уравнения реакций и назовите спирты, которые получатся при взаимодействии: а) уксусного альдегида и изопропилмагнийбромида; б) ацетона и изобутилмагнийбромида; в) метилэтилкетона и втор -бутилмагниййодида.

40. Получите метилизопропилкетон четырьмя способами и напишите для него реакцию альдольной конденсации.

41. Какие карбонильные соединения можно получить по реакции Кучерова из: а) ацетилена; б) изопропилацетилена; в) диэтилацетилена. Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. С помощью каких реакций можно отличить альдегид от кетона, напишите их?

42. Получите метил- трет -бутилкетон и п-нитробензальдегид тремя способами.

43. Предложите два способа получения изопропилизобутилкетона и напишите для него уравнение реакции окисления, восстановления, альдольной конденсации.

44. Напишите уравнения реакций взаимодействия диизопропилкетона с хлором, хлоридом фосфора (V), метилмагниййодидом, аммиаком и гидроксиламином. Назовите полученные соединения.

45. Пиролизом кальциевых солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие карбонильные соединения: метилпропаналь, бутаналь, диизопропилкетон.

46. Из пропаналя получите 1,1-диэтоксипропан, пропаноксим, гидразон, пропанимин, 2-метил-2-оксипентаналь и 2-метилпентен-2-аль.

47. Используя формальдегид и пентаналь предложите схему получения 2-метилпентаналя и реакции последнего с хлором и хлоридом фосфора (V).

48. Дайте сравнительную характеристику электронного строения связей С=О и С=С. Какой тип реакций характерен для альдегидов и кетонов- с одной стороны, и олефинов- с другой? Напишите реакции пропионового альдегида с НСN и NН₂ОН.

49. Какие соединения получатся при взаимодействии диэтилкетона и муравьиного альдегида с гидроксиламином, фенилгидразином? Объясните, почему карбонильная группа способна реагировать с нуклеофильными реагентами. Электронные эффекты обозначьте стрелками.

50. Окислением каких альдегидов и кетонов можно получить соединения: а) изомасляную кислоту; б) уксусную и масляную кислоты; в) пропионовую кислоту и метилэтилкетон; г) ацетон?

51. Напишите уравнения альдольной конденсации уксусного и изомасляного альдегидов. Чем обусловлена подвижность водорода у a-углеродного атома альдегида? Электронные эффекты обозначьте стрелками.

52. Напишите уравнения реакций полимеризации, альдольной и кротоновой конденсации пропаналя. Объясните влияние карбонильной группы на подвижность водорода у a- углеродного атома.

53. Напишите уравнения реакций получения полуацеталя и полного ацеталя из 2-метилбутаналя. Что получится при кислотном гидролизе ацеталя?

54. На примере метилэтилкетона напишите методы получения кетонов жирного ряда, иллюстрируя соответствующими уравнениями реакций. Все вещества назовите.

55. Напишите уравнения реакций получения ацетона: а) из пропилена; б) окислением изопропилбензола; в) брожением глюкозы. Укажите, где применяется ацетон.

56. Окислением какого спирта можно получить пропаналь? Как это соединение реагирует с гидроксиламином, с этиловым спиртом, с аммиачным раствором гидроксида серебра?

57. На масляную кислоту подействуйте гидроксидом бария. Полученную соль подвергните сухой перегонке. Конечный продукт реакции введите во взаимодействие с цианистым водородом, с пятихлористым фосфором. Напишите все уравнения реакций, назовите полученные продукты.

58. Напишите реакцию альдольной конденсации пропионового альдегида. Какое соединение получится при кротоновой конденсации этого альдегида? Будет ли подвергаться альдольной конденсации триметилуксусный альдегид?

59. Напишите структурную формулу соединения состава С₉Н₁₀О, которое реагирует с гидроксиламином, дает реакцию «серебряного зеркала», а при окислении превращается в вещество состава С₈Н₆О₄.При нитровании используемого соединения получается лишь один изомер. Дайте названия всем перечисленным соединениям.

60. Оксосинтезом получите пропионовый альдегид. Напишите уравнение реакции его с гидроксиламином, фенилгидрозином, этиловым спиртом, аммиачным раствором гидроксида серебра.

61. Получите коричный альдегид из бензальдегида и уксусного альдегида. Напишите для него цис - и транс -изомеры.

62. Получите реакцией Фриделя-Крафтса следующие соединения: ацетофенон, этилфенилкетон, фенилбензилкетон.

63. Получите реакцией Гаттермана-Коха пара-толуиловый альдегид и напишите для него уравнения реакций с гидроксиламином и тиосульфитом натрия, с аммиачным раствором гидроксида серебра.

64. Из этилацетилена получите бутанон и напишите для него реакции с пятихлористым фосфором, синильной кислотой, биосульфитом натрия.

65. Получите 3-метилпенталь окислением соответствующего спирта. Напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором, хлором, синильной кислотой и гидроксиламином.

66. Приведите промышленные способы получения уксусного альдегида. Напишите для него реакции: а) «серебряного зеркала»; б) с реактивом Фелинга; в) взаимодействия с этиловым спиртом.

67. Приведите промышленные способы получения формальдегида. Напишите для него реакции: а) альдольной конденсации по Бутлерову (образование «метиленитана»); б) полимеризации (циклической и линейной).

68. Напишите уравнения ряда реакций нуклеофильного присоединения к карбонильной группе уксусного альдегида. Сравните легкость присоединения нуклеофильной частицы для уксусного альдегида и ацетона. Ответ обоснуйте.

69. Напишите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава С₄Н₈О и назовите их. Какие соединения получатся при окислении каждого из этих соединений.

70. При помощи каких реакций можно отличить масляный альдегид от метилэтилкетона.

71. Напишите структурные формулы альдегидов и кетонов с общей формулой С₅Н₁₀О и назовите их. Напишите уравнения реакций получения пентанона-2 двумя способами.

72. Определите строение вещества формулы С₄Н₁₈О, которое не содержит этиленовые связи, дает характкрные реакции на карбонильную группу с NH₂OH и С₆Н₅NH- NH₂, а при окислении в качестве основного продукта образует уксусную кислоту. Напишите уравнения указанных реакций.

73. Напишите структурные формулы всех непредельных альдегидов, имеющих состав С₄Н₆О, назовите их.

74. Напишите схему альдольной и кротоновой конденсации для смеси а) формальдегида с ацетоном; б) формальдегида с пропионовым альдегидом. Назовите продукты реакции.

75. В листьях фиалок и в огурцах сожержится ненасыщенный альдегид нонадиен-2,6-аль. Напишите структурную формулу. Какие вещества получатся при его полном озонолизе?

76. Какие оксосоединения (с тем же числом атомов углерода) получатся при окислении следующих соединений: а) изоамилового спирта; б) бутанола-1; в) бутанола-2; г) 2-метилбутанола-1; д) 2,4-диметилпентанола-1; е) пропандиола-1,2; ж) пентадиола-2,4; з) 3-метилциклогексанола?

77. Кальциевые соли каких карбоновых кислот надо подвергнуть сухой перегонке, чтобы получить следующие карбонильные соединения: а) валериановый альдегид; б) метилизопропилкетон; в) дибутилкетон; г) изопропилизобутилкетон. Напишите уравнения реакций.

78. При окислении кетона получена смесь уксусной, пропионовой, изомасляной и изовалериановой кислот. Какова структура кетона? Получите его сухой перегонкой кальциевой соли соответствующих карбоновых кислот.

79. Напишите структурные формулы изомерных метилкетонов С₆Н₁₂О и назовите их по рациональной номенклатуре. Для любого из кетонов напишите уравнения реакций альдольно-кротоновой конденсации.

*********************************************************

Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1. Объясните следующие факты: а) температура кипения альдегида (кетона) ниже, чем температура кипения соответствующего спирта; б) низшие альдегиды и кетоны кипят при температуре на 50-80°С выше, чем углеводороды сравнимой молекулярной массы, в) низшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде.

2. Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на реакционную способность ароматических альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. В каждой паре укажите наиболее активное соединение: а) бензальдегид и п -толуиловый альдегид; б) п -толуиловый альдегид и п -метоксибензальдегид; в) ацетофенон и п -нитроацетофенон;
г) бензофенон и п -диметиламинобензофенон; д) бензофенон и 2,2′-диметилбензофенон. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

3. Рассмотрите механизм образования и кислотного гидролиза диэтилацеталя пропаналя. Ответьте на следующие вопросы: а) почему ацетали, обладающие структурой простых эфиров, очень легко подвергаются кислотному расщеплению; б) почему ацетали устойчивы в щелочной среде?

4. Приведите общую схему механизма реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе и дайте ответы на следующие вопросы:
а) в чем суть кислотного катализа в реакциях нуклеофильного присоединения по карбонильной группе; б) какова роль основного катализатора в этих реакциях; в) в каких случаях возможны эти типы катализа; г) увеличивается или уменьшается реакционная способность карбонильных соединений в следующих рядах:

Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

5. Напишите уравнения реакций пропионового альдегида со следующими реагентами: а) Н₂О [Н⁺]; б) 2СН₃ОН [Н⁺]; в) NH₃ (спирт); г) NH₂OH (спирт); д) NH₂NH₂ (спирт); е) NH₂–NHC₆H₅ (спирт). Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC. Сравните основные свойства альдегида и реагента и объясните, почему в случаях (а) и (б) реакции катализируются сильными кислотами, а в остальных – применение сильных кислот замедляет или даже подавляет процесс присоединения? Дайте определение специфическому и общему кислотному катализу.

6. Напишите уравнения реакций муравьиного альдегида со следующими реагентами: а) HCN (NaOH); б) CH₃CHO (NaOH); в) CH₃CH₂NO₂ (NaOH). Почему во всех случаях используется специфический основной катализ? Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

7. Расположите указанные ниже соединения в ряд по уменьшению их способности вступать в реакции нуклеофильного присоединения: а) бензальдегид; б) муравьиный альдегид; в) пропионовый альдегид; г) ацетон; д) ацетофенон; е) бензофенон; ж) фенилбензилкетон. Дайте объяснения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

8. Какие из приведенных ниже соединений вступают в реакции альдольной конденсации, кротоновой конденсации: а) муравьиный альдегид;
б) масляный альдегид, в) триметилуксусный альдегид; г) фенилуксусный альдегид; д) бензойный альдегид; ацетон. Приведите схемы реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

9. Напишите уравнения реакций Перкина: а) п -толуилового альдегида с уксусным ангидридом; б) п -нитробензальдегида с пропионовым ангидридом. В каких условиях протекают эти реакции? Приведите их механизм. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

10. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные и конечные органические соединения:

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Петров А.А., Бельян Х.В., Трощенко А.Г.

Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1985.

2. Нечаев А.П., Еременко Т.В.

Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1985.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии.-М.: Высшая школа, 1979.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Грандберг И.И. Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1974.

2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн. 1 и 2. –М.: Химия, 1974.

3. Моррисон Р, Бойд Ф. Органическая химия.-М.: Мир, 1974.

4. Марч Дж. Органическая химия. Т. 1-4.-М.: Мир, 1987.

СОДЕРЖАНИЕ

Общие указания

Алканы

Алкены

Алкины

Алкадиены, циклоалканы