I. АЛКАНЫ 2 страница

б) метилизопропилкетон и формальдегид

41. Напишите схему перехода 2-бром-3,4-диметилгексана в 3,4-диметилгексен-2. Углеводород окислите концентрированным раствором KMnO_4.

42. Проведите окисление бутена-1:

а) перекисью водорода;

б) кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора;

в) хромовой смесью.

43. С помощью каких реакций можно осуществить превращения:

Назовите все углеводороды по систематической номенклатуре.

44. Напишите формулу строения углеводорода состава С₆Н₁₂, если известно, что он обесцвечивает бромную воду, при гидратации образует третичный спирт состава С₆Н₁₂ОН, а при окислении хромовой смесью- ацетон и пропионовую кислоту. Напишите уравнения этих реакций.

45. Углеводород С₈Н₁₆ обесцвечивает бромную воду, при гидрировании превращается в октан, при окислении концентрированным раствором KMnO₄ образует смесь НСООН и СН₃(СН₂)₅СООН. Установите структурную формулу углеводорода. Напишите уравнения соответствующих реакций.

46. Напишите схему превращений изопентилового спирта в 2-метилбутен-2.

47. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором перманганата калия при низкой температуре следующих веществ:

а) симм-метилизопропилэтилен;

б) несимм-метилэтилэтилен.

48. При окислении в жестких условиях углеводорода С₇Н₁₄ образовалась уксусная (СН3СООН) и изовалериановая кислоты.

Какова формула исходного олефина. Назовите его.

49. Каким путем можно осуществить следующие превращения:

б) СН₃-СН₂-СН₂-ОН → СН₃-СНСl-СН₃

50. Напишите и объясните реакции получения этиленовых углеводородов путем отщепления воды от следующих спиртов:

Назовите образующиеся углеводороды.

51. Напишите схемы полимеризации:

а) изобутилен;

б) 4-метил-1-пентен.

52. Вещество состава С₆Н₁₃I было обработано спиртовым раствором едкого калия. Полученный продукт подвергнут озонолизу, в результате чего образовалась смесь уксусного и изомасляного

альдегидов. Какова структура исходного йодистого алкила?

53. Какие галогенпроизводные или одноатомные спирты надо взять в качестве исходных веществ для получения следующих углеводородов:

а) несимм-диметилэтилен;

б) триметилэтилен;

в) 3-метил-1-гексен.

54. Приведите структурные формулы всех изомерных алкенов состава С₆Н₁₂ имеющих углеродный скелет:

Назовите их и обозначьте конфигурации геометрических изомеров.

55. Выполните схему превращений.

2-бром-3-метилбутан А В С D

56. Напишите схемы следующих превращений:

2-бром-3,4-диметилпентан 2,3-диметилпентен-2

57. Напишите следующую схему превращений:

1-бром-2-метилбутан А В С D Е

58. При помощи каких реакций можно осуществить превращение

3-метилбутен-1 в 3-метилбутен-2;

59. Заполните схему превращений:

СН₃-СН₂-СН₃ А В С D Е

Вещества А, В,С,D назовите.

60. Заполните схему превращений:

несимм-метилэтилэтилен А В С

Продукт назовите.

61. Заполните схему превращений:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂ОН А В С D Е

62. Заполните схему превращений:

СН₃-СН-СН₃ А В С

|

СН₃

63. Какой углеводород получится при действии спиртового раствора КОН на 2-бром-3-метилпентан? Назовите полученный продукт по IUPAC номенклатуре и напишите для него уравнения реакций:

а) с хлористым водородом;

б) окисления (КМnO₄);

в) с водой (в присутствии серной кислоты)

64. Какие спирты могут быть использованы для получения следующих алкенов:

а) симм-диметилэтилен;

б) несимм-метилизопропилэтилен.

Напишите уравнения реакций.

65. Определите строение углеводорода состава С₆Н₁₂, если известно что он

а) обесцвечивает бромную воду;

б) при гидратации образует третичный спирт состава С₆Н₁₃ОН;

в) при окислении хромовой смесью образует ацетон и пропионовую кислоту

(СН₃-СН₂-СООН)

Напишите уравнения указанных реакций.

66. Укажите, какие соединения могут быть получены из изомерных пентенов при действии на них серной кислоты и затем воды. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите полученные продукты по IUPAC номенклатуре.

67. Какие соединения образуются в результате окисления водным раствором KMnO₄ (реакция Вагнера) следующих веществ:

а) симм-метилизопропилэтилен;

б) несимм-метилэтилэтилен.

68. Заполните схему превращений:

СН₃-СН₂-СН-СН₃ А В С D

|

Сl

69. Назвать и указать, какие из следующих алкенов будут иметь цис- и транс- изомеры:

а) СН₃-СН=СН-СН₃

б) СН₃-СН₂-С = С-СН₂-СН₂-СН₃

| |

СН₃ С₂Н₅

в) СН₃-С=СН-СН₃

|

СН₃

70. Напишите структурные формулы всех изомерных углеводородов этиленового ряда состава С₅Н₁₀, назовите их по рациональной и IUPAC номенклатурам, напишите уравнения озонирования и озонолиза для каждого из них.

71. Заполните схему превращений

72. При озонировании углеводорода состава С₇Н₁₄ получены ацетон СН₃-СО-СН₃ и диметилуксусный альдегид (СН₃)₂СНСНО. Напишите структурную формулу углеводорода и назовите его.

73. Напишите схему следующих превращений:

пентен-1 А В С

74. Какие вещества образуются при присоединении бромистого водорода к каждому из изомеров общей формулы С₄Н₈. Углеводороды назовите.

75. Из этилена получите:

а) этиленхлоргидрин;

б) бутан.

76. Какие спирты необходимо подвергнуть дегидратации, чтобы получить следующие соединения:

а) 2-метил-3-гексен;

б) изопропилэтилен;

в) 2,2-диметил-1-пентен.

Напишите уравнения реакций.

77. Получите любым способом пентен-1 и напишите для него реакции:

а) с НОСl;

б) с НBr в присутствии перекиси.

78. Какой алкен и с какими реагентами даст следующие соединения: а) СН₃-СВr-СН₂-СН₃

|

СН₃

79. Получите любым способом изобутилен. Напишите реакции его полимеризации и окисления в жестких условиях.

80. Из пропилена 2,3-диметилбутан.

*********************************************************

Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1. Соединение С₅Н₁₀ при каталитическом гидрировании образует
2-метилбутан. Если же на исходное соединение подействовать бромистоводородной кислотой в присутствии следов пероксида и затем полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется
2,7-диметилоктан. Укажите строение исходного соединения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

2. Установите строение мономера, если известно, что димер в результате озонолиза образует смесь ацетона и триметилуксусного (пивалового) альдегида (СН₃)₃С–СНО.

3. Из каких мономеров и в каких условиях можно получить полимеры указанного строения:

4. Предложите схемы превращений: а) 2-метилпентан ®
2-метилпентен-2; б) пропилен ® 2,3-диметилбутен-2; в) бутен-1 ® бутен-2; г) пентанол-1 ® пентен-2; д) 1-бром-3-метилбутан ® 2-метилбутен-2.

Какого типа реакции лежат в основе этих превращений? Каковы механизмы реакций в схемах (в) и (г)? Напишите уравнение анионной полимеризации пентена-2.

5. Используя в качестве исходного соединения бутен-1 получите:

Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

6. Заполните схемы превращений:

Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

7. Напишите уравнения всех последовательных реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC:

8. Напишите уравнения реакций и назовите все соединения по номенклатуре IUPAC и рациональной номенклатуре:

9. Какие частицы называют карбкатионами? Изобразите атомно-молекулярную модель метилкатиона. Охарактеризуйте влияние электроно-донорных и электроноакцепторных групп на относительную устойчивость карбкатионов. В каждом ряду расположите карбкатионы в порядке возрастания их устойчивости:

10. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные соединения и тип химического превращения. Для случаев, отмеченных звездочкой, приведите механизмы реакций.

АЛКИНЫ

1. Получите 5-метилгексин-1 из 5-метилгексена-1. Напишите формулы строения углеводородов, изомерных 5-метилгексину-1, и назовите их.

2. Используйте пропиловый спирт (СН₃-СН₂-СН₂-ОН) для получения пропина.

3. Используйте ацетилен для получения следующих углеводородов:

а) метилацетилена,

б) 4-метилпентина-1.

4. Используйте ацетилен для получения:

а) этилацетилена;

б) 5-метилгексина-2.

5. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:

а) Н₂ (1моль) [Рd, Рbо],

б) Вr₂ (2 моль),

в) НСl (2 моль),

г) Н₂О [Н⁺, Нg²⁺],

6. Напишите формулы и названия органических соединений, которые получаются при реакции бутина-1 с реагентами:

а) NaNH₂ [ NН₃ (ж) ],

б) [Аg (NН₃)2]ОН,

в) Н Вr (1 моль).

7. Напишите схему реакции Кучерова для каждого соединения:

а) метилацетилен;

б) диметилацетилен;

в) метилэтилацетилен.

Отметьте, в каких случаях образуется смесь кетонов.

8. Напишите схемы реакций ацетилена с указанными соединениями:

а) СН₃-СН₂ОН [КОН, 150 С],

б) СН3-СООН [ZnО, 200 С],

в) НС N [Сu₂(СN)₂].

9. Напишите следующие реакции:

а) гексин-3 + Н₂

б) пропин +NaNH₂

в) бутин-1 + СН₃МgBr

10. Напишите следующие реакции:

а) ацетиленид натрия + С₂Н₅I→

б) пентин-1 + Н₂О

в) бутин-1 +НBr →

11. Напишите следующие реакции:

а) метилацетилен + СН₃-СН₂-ОН С

б) ацетилен + 2НСОН

в) ацетилен + 2НI →

12. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

а) СН₃-СН=СН₂ А В

13. Назовите алкины, которые являются конечными продуктами следующих реакций:

а) СН₃-С ≡ СН А В

б) СН₃-С ≡ СН А В

14. Осуществите следующие переходы:

а) н-бутан → бутин-2;

б) 3-метилбутен-1 → 3-метилбутин-1.

15. Осуществите следующие переходы:

а) бутен-1 → бутин-2

б) пропилен → метилизопропилацетилен.

16. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения.

СаСI₂ А В С D

17. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:

СН₃-СН₂=СН₂ А В С D Е

18. Напишите полные уравнения всех последовательных реакций. Назовите полученные соединения:

19. Вещество С₆Н₁₀ не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, а при нагревании в воде, содержащей Н₂SO₄ и HgSO₄, даст смесь двух кетонов этилизопропилкетона и метилизобутилкетона. Установите строение исходного соединения.

20. С помощью реакции Иоцича получите: из ацетилена

а) 4-метилпентин-1;

б) 6-метилгептин-3.

21. С помощью реакции Иоцича получите:

а) из пропина → 5-метилгексин-2;

б) из пропина → пентин-2.

22. Используя реакцию алкилирования ацетилена, получите:

а) 2-метилгексин-3;

б) 6,6-диметилгептин-3.

23. Напишите реакцию этилацетилена с амидом натрия, а для полученного вещества с бромистым пропилом. Полученный углеводород назовите.

24. Получите из 1-бром-4-метилпентана → 4-метилпентин-2.

25. Напишите, с помощью каких реакций и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентин-1 в пропилацетилен;

б) 3,3-диметилбутен-1 в 3,3-диметилбутин-1.

26. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения.

а) гексен-1 в бутилацетилен;

б) бутин-1 в бутин-2.

27. Напишите с помощью каких реактивов и в каких условиях можно осуществить следующие превращения:

а) пентин-1 в пентин-2;

б) 4-метилпентена-1 в 4-метилпентин-2.

28. Получите из соответствующего дигалогенпроизводного 3-метилбутин-1 и напишите для углеводорода реакции:

а) с избытком бромистого водорода;

б) водой (по Кучерову)

в) Сu₂Сl₂ (аммиачный раствор).

29. Как можно отличить гексин-1 от гексина-2 с помощью химических реакций. Запишите эти реакции.

30. Напишите реакции конденсации:

а) ацетилена с метилэтилкетоном;

б) 3-метилбутина-1 с продуктом его гидратации.

31. Спирт строения (СН₃)₂СНСН₂СН₂СН₂ОН используйте для получения углеводородов: 4-метилпентина-1 и 4-метилпентина-2.

32. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

СН₃-СН₂-СН₂-Br А В С D

33. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:

СН₃-СН-СН₂-ОН А В С D Е

|

СН₃

34. Напишите структурную формулу углеводорода состава С₅Н₈, если известно, что он реагирует с бромом, с аммиачным раствором оксида серебра, при гидратации дает изопропилметилкетон. Напишите соответствующие уравнения реакции.

35. Какие из перечисленных ниже соединений реагирует с аммиачным раствором нитрата серебра:

а) этилацетилен;

б) бутин-2;

в) 2-метилпентин-2;

г) 3,3-диметилпентин-1.

Напишите уравнения реакций.

36. Осуществите следующие превращения:

37. При помощи каких реакций из бромистого этила можно получить этилацетилен?

38. Укажите способ получения диизопропилацетилена из ацетиленида натрия.

39. На 2-бромбутан последовательно подействовали раствором едкого калия, бромом, затем снова спиртовым раствором щелочи и аммиачным раствором нитрата серебра. Какое вещество получилось? Написать уравнения реакций.

40. Какими реактивами следует воспользоваться для превращения метилацетилена в метилизобутилацетилен? Напишите соответствующие реакции.

41. Какие дигалогенпроизводные нужно взять, чтобы получить:

а) диметилацетилен;

б) дитретбутилацетилен;

в) метилизопропилацетилен.

Напишите уравнения реакций.

42. С помощью каких реактивов можно осуществить приведенный ряд превращений:

СН₃-СН₂-СНВr-СН₃ → СН₃-СН=СН-СН₃ → СН₃СНBrСНBrСН₃ → → СН₃-С≡С-СН₃→СН₃СН₂СI₂СН₃

43. Определите структурную формулу углеводорода С₆Н₁₀,который при гидрировании дает 2-метилпентан, в условиях реакции Кучерова присоединяет одну молекулу воды с образованием кетона и не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

44. Какие дибромпроизводные алканов нужно взять в качестве исходных веществ, чтобы получить

а) этилпропилацетилен;

б) этилизопропилацетилен?

Напишите уравнения реакций.

45. Какие дибромпроизводные алканов нужно взять в качестве исходных веществ, чтобы получить:

а) метил-третбутилацетилен;

б) 2,2-диметилгексин-3.

46. Какие соединения получатся в результате реакции пропилацетилена

а) с бромом;

б) с водой в условиях реакции Кучерова;

в) с аммиачным раствором нитрата серебра.

47. Заполните следующую схему превращений:

НС≡СН A B C D E

48. Напишите структурные формулы всех ацетиленовых углеводородов, образующих при гидрировании 2-метилпентан. Назовите их по систематической и рациональной номенклатурам.

49. Какое строение имеет ацетиленовый углеводород, образующий в результате присоединения галоида 1,1,2,2-тетрабромбутан. Напишите уравнение реакции.

50. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

СН≡СН СН≡С-СН₂-СН₃

Напишите уравнения реакций.

51. На этилацетилен подействовали металлическим натрием и полученное вещество ввели в реакцию с бромистым изопропилом. Напишите уравнение реакции и назовите образующиеся соединения.

52. Напишите уравнения реакции Кучерова для следующих соединений:

а) пентин-1;

б) изопропилацетилен;

в) третбутилацетилен.

53. Какие из приведенных ацетиленовых углеводородов взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра.

а) бутин-1;

б) метилэтилацетилен;

в) пропилацетилен;

г) 2-гексин.

54. Заполните следующую схему превращений:

бутен-1 А В С D Е F

Углеводороды назовите.

55. Напишите структурную формулу углеводорода состава С₄Н₆, присоединяющего 4 атома брома, не реагирующего с аммиачным раствором оксида меди (1) и образующего при нагревании с водой в присутствии Н₂SO₄ и HgSO₄ метилэтилкетон.

56. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

СН≡СН СН₃-С≡С-СН₂-СН₃

Напишите уравнения реакций.

57. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

ацетилен пентин-2

Приведите уравнения реакций.

58. Каким образом можно осуществить следующее превращение:

этин 2,2,5-триметилгексин-3

Приведите уравнения реакций.

59. Напишите уравнение реакции между избытком спиртового раствора щелочи и 2,2-дибром-3,3-диметилбутаном. Назовите образующийся углеводород. Взаимодействует ли этот углеводород с аммиачными раствором оксида серебра?

60. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:

Этан А В С D Е F G.

61. Заполните схему превращений, назовите полученные соединения:

бутен-1 А В С D Е