Открытие тартрата

Тартратами называют соли винной кислоты. В медицине находят применение соли винной кислоты как с органическими основаниями(адреналина гидротартрат, эрготамина гидротартрат и др.), так и с неорганическими, например, антимонилнатрия тартрат. В ГФXI приведены два метода установления подлинности тартратов. Сама винная кислота или ее монозамещенная натриевая соль используются для открытия иона калия (см. 1.2.4. ОТКРЫТИЕ КАЛИЯ). Эта же реакция лежит в основе определения тартратов.

В основе второго метода лежит реакция с резорцином в концентрированной серной кислоте; при этом образуются ауриновые красители красного цвета

На первой стадии процесса под действием концентрированной серной кислоты осуществляется дегидратация винной кислоты с образованием щавелевоуксусной кислоты, которая легко декарбоксилируется при нагревании с образованием двух продуктов: пировиноградной кислоты и мономалонового альдегида. Наконец, декарбоксилирование обоих этих продуктов приводит к уксусному альдегиду. При конденсации альдегидов с резорцином образуются производные дифенилметана, которые окисляются концентрированной серной кислотой с образованием ауриновых красителей красного цвета.

Возможна циклизация последних с отщеплением воды и образованием производных 3-изоксантона.

Для осуществления дегидратации, конденсации и окисления необходима именно концентрированная серная кислота, поэтому разбавление смеси водой сверх нормативного может привести к отрицательному результату или, по крайней мере, к замедлению развития окраски. Из уравнений реакций видно, что резорцин можно заменить каким-либо другим фенолом, например, салициловой кислотой. При этом процесс будет идти лишь до стадии образования ауриновых красителей без образования продуктов циклизации. При этом также будет развиваться красная окраска, но с тем или иным оттенком в зависимости от строения взятого для реакции фенола.