Открытие салицилата

Салицилаты, в отличие от бензоатов с одной стороны и фенолов с другой, образуют с ионом Fe³⁺ гораздо более прочные комплексы хелатного типа, устойчивые в разведенной уксусной кислоте.

Состав хелатных комплексов может быть различным в зависимости от мольного соотношения салицилат-ионов и ионов Fe³⁺.

В приведенном выше уравнении реакции дана формула трисалицилата железа (III), имеющего сине-фиолетовую окраску. При введении избытка хлорида окисного железа могут образоваться также дисалицилатные и моносалицилатные комплексы (фиолетовое и красно-фиолетовое окрашивание, соответственно).

Известные к настоящему времени производные салициловой кислоты можно разделить на несколько групп:

1) соли салициловой кислоты с неорганическими (натрия салицилат) и органическими (физостигмина салицилат) основаниями;

2) эфиры салициловой кислоты по фенольной (ацетилсалициловая кислота) и карбоксильной (метилсалицилат) гидроксильным группам;

3) амиды салициловой кислоты (салициламид).

Соли салициловой кислоты дают реакцию с хлоридом железа (III) без предварительной обработки.

Амиды и эфиры салициловой кислоты по карбоксильной группе после растворения их в спирте (в воде нерастворимы) также дают фиолетовое окрашивание за счет наличия в их структуре свободной фенольной гидроксильной группы, только это окрашивание, в отличие от салицилатов, исчезает при подкислении разведенной уксусной кислотой.

Эфиры салициловой кислоты по фенольной гидроксильной группе предварительно необходимо подвергнуть щелочному гидролизу. После этого реакционную смесь нужно подкислить уксусной кислотой и затем уже можно будет открыть в ней присутствие салицилат-иона.