Главная Случайная страница Контакты | Мы поможем в написании вашей работы! | ||
|
Реакции полуацетального гидроксила. М оносахариды как в кристаллическом состоянии, так и в растворе в основном существуют в полуацетальных формах. Полуацетальный гидроксил отличается большей реакционной способностью и может замещаться другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами и т.д. Продукт реакции называют гликозидом. Соответственно α- и β-изомерам моносахаридов существуют α- и β-глюкозиды. Например, при реакции метилового спирта с глюкозой (допустим, в β-пиранозной форме) в при-
сутствии неорганических кислот образуется продукт алкилирования метил-β-D-глюкопиранозид:
СН3ОН Н2О
β-D-глюкопираноза Метил-β-D-глюкопиранозид
При действии на β-D-глюкопиранозу уксусной кислотой образуется продукт ацилирования ацетил-β-D-глюкопиранозид:
СН3СООН Н2О
β-D-глюкопираноза Ацетил-β-D-глюкопиранозид
Ацилированию и метилированию способны подвергаться и остальные группы моносахаридов, но при намного более жестких условиях. Если в реакцию вступают спирты, фенолы или карбоновые кислоты, продукты реакции называют О-гликозидами. Следовательно, метил-β-D-глюкопиранозид и ацетил-β-D-глюкопиранозид являются О-гликозидами (связь осуществляется через кислород). Природные О-гликозиды, большинство из которых образуется в результате жизнедеятельности растений, существуют преимущественно в β-форме.
Дата публикования: 2015-02-03; Прочитано: 580 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!