Свойства моносахаридов (оптические свойства, восстановление и окисление моносахаридов)

Моносахариды это кристаллические вещества хорошо растворимые в воде, и сладкие на вкус. Они способны вращать плоскость полеризации в право и влево. Они являются оптически активными потому что в их молекуле имеются ассиметрические атомы углерода, которые связанны с другими заместителями: глицериновый альдегид служит эталоном для принадлежности к l или D ряду. Эти изомеры одинаковы по своим химическим свойствам носят одно и то же название. Обозначение указывающие на принадлежность моносахаридов к тому или иному ряду не зависят от того вправо или влево данное соединение вращает плоскость полирезации.

Восстановлени е моносахаридов. Моносахариды легко гидрируются по связи С—О и при этом превращаются в многоатомные спирты (сахароспирты). D-глюкоза, например, образует спирт сорбит, а D-манноза – маннит. Восстановление D-фруктозы приводит к эквимолекулярной смеси эпимеров – D-маннита и D-copбита, так как в результате гидрирования второй атом углерода становится асимметричным. Такого рода восстановление может осуществляться и ферментативным путем.

Окисление моносахаридов. Обработка альдоз слабыми окислителями приводит к превращению альдегидной группы в положении атома С-1 в карбоксильную группу с образованием так называемых альдоновых кислот. Альдоновой кислотой может быть D-глюконовая кислота, которая образуется при окислении альдегидной группы D-глюкозы. Фосфорилированная форма D-глюконовой кислоты играет важную роль в качестве промежуточного продукта углеводного обмена. Другой пример – D-галактоновая кислота – продукт окисления альдегидной группы D-га-

лактозы.

D-глюконовая

Кислота D-галактоновая кислота

В альдуроновых, или уроновых, кислотах окислена (с образованием карбоксильной группы) первичная спиртовая группа, а альдегидная группа остается неокисленной. Уроновая кислота, образующаяся из D-глюкозы, носит название D-глюкуроновой кислоты, а образующаяся из D-галактозы – D-галактоуроновой кислоты. Уроновые кислоты весьма важны в биологическом отношении, многие из них являются компонентами полисахаридов.

D-глюкуроновая кислота D-галактуроновая кислота