Тетраэдрическая модель атома углерода

Основные представления о химическом строении, заложенные А. М. Бутлеровым, были дополнены Вант-Гоффом и Ле-Белем (1874), которые развили идею о пространственном расположении атомов в молекуле органического вещества и поставили вопрос о пространственной конфигурации и конформации молекул. Работа Вант-Гоффа «Химия в пространстве» (1874) положила начало плодотворному направлению органической химии — стереохимии, т. е. учению о пространственном строении.

Вант-Гофф предложил тетраэдрическую модель атома углерода. Согласно этой теории, четыре валентности атома углерода в метане направлены к четырем углам тетраэдра, в центре которого находится углеродный атом, а в вершинах — атомы водорода (а). Этан, согласно Вант-Гоффу, можно представить себе как два тетраэдра, соединенных вершинами и свободно вращающихся около общей оси (6). Модель молекулы этилена представляет собой два тетраэдра, соединенных ребрами (в), а молекулы с тройной связью изображаются моделью, в которой тетраэдры соприкасаются плоскостями (г).

Модели по Вант-Гоффу: метана (а), этана (б), этилена (в) и ацетилена (г)

Такого типа модели оказались весьма удачными и для сложных молекул. Они с успехом используются и сегодня для объяснения ряда стереохимических вопросов. Теория, предложенная Вант-Гоффом, хотя и пригодная почти во всех случаях, не давала, однако, обоснованного объяснения типа и существа связывающих сил в молекулах.

Типы углеродного скелета

Наиболее прочной и малоизменяемой частью сложного органического вещества является его углеводородная часть и особенно углеродная цепь — углеродный скелет. В зависимости от структуры углеродного скелета все органические соединения классифицируются следующим образом.