Главная Случайная страница Контакты | Мы поможем в написании вашей работы! | ||
|
Реактиви та матеріали: | фенол кристалiчний, сульфатна кислота (d = 1,84 г/см3) |
Обладнання: | водяна баня, пробiрки |
У пробiрку кладуть декiлька кристалiв фенолу i додають 3 краплi сульфатної кислоти. Струшують сумiш у пробiрцi - кристали фенолу розчиняються. Вносять краплю отриманого розчину в iншу пробiрку i додають 4-5 крапель води - фенол видiляється у виглядi порошку.
Реакцiйну сумiш у першiй пробiрцi нагрiвають на киплячiй банi протягом 2-3 хв, потiм охолоджують i виливають у пробiрку з 10 краплями холодної води. Утворюється однорiдний розчин, який майже не має характерного запаху фенолу.
Фенол легко сульфується з утворенням сумiшi о- i n-фенолсульфокислот. Про-дукти сульфування розчиннi у водi значно краще, нiж сам фенол.
Хiмiзм процесу:
Дослiд 10.4. Нітрування фенолу
Реактиви і матеріали: | фенол кристалічний; нітратна кислота (d=1,4 г/см3). |
Обладнання: | газовідвідна трубка. |
У пробірку вміщують декілька кристаликів фенолу, 2-3 краплі води та збовтують до виникнення однорідного розчину. В іншу пробірку поміщають 3 краплі концентрованої нітратної кислоти та 3 краплі води. Розведену нітратну кислоту краплями приливають до рідкого фенолу, весь час енергійно збовтуючи та охолоджуючи пробірку, в якій відбувається реакція, - вона проходить дуже енергійно. Реакційну суміш виливають у пробірку з декількома краплями води. Отвір пробірки закривають пробкою з газовідвідною трубкою та відганяють о-нітрофенол в чисту суху пробірку-приймач. Каламутна крапля рідини в приймачі має характерний гіркий мигдальний запах о-нітрофенолу. Пара-ізомер залишається в реакційній пробірці:
Гідроксильна група - замісник, який активує ядро. Реакції заміщення фенолів протікають значно легше, ніж у ароматичних вуглеводнів. Фенол нітрується розбавленою нітратною кислотою, тоді як при нітруванні бензолу необхідна суміш концентрованих нітратної та сульфатної кислот.
Дослiд 10.5. Кольоровi реакцiї багатоатомних фенолiв
Реактиви та матеріали: | 1%-нi розчини пiрокатехiну, резорцину, гiдрохiнону, пiрогалолу, хлорид залiза FeCl3 (0,1Н розчин) |
Обладнання: | Пробiрки, піпетки |
В одну пробiрку вносять 3 краплi розчину пiрокатехiну, в iншу - 3 краплi розчину резорцину, в третю - гiдрохiнону, а в четверту - пiрогалолу. В кожну пробiрку додають по 3 краплi FeCl3. При цьому в першiй пробiрцi з’являєтья зелене забарвлення, в другiй - фiолетове, в третiй - зелене, яке миттєво змiнюється на жовте, а в четвертiй - червоне.
Одночасно з утворенням фенолятiв, хлорид залiза дiє на феноли i як окис-нювач.
Поява в пробiрцi з гiдрохiноном забарвлення, яке швидко змiнюється, вказує на те, що при окисненнi гiдрохiнону в хiнон утворюється промiжна сполука однiєї моле-кули гiдрохiнону з однiєю молекулою хiнону, так званий хiнгiдрон.
Помiтити зелений колiр можливо тiльки в перший момент попадання хлориду залiза в розчин гiдрохiнону при розгляданнi на бiлому тлi. Колiр стає бiльш помiтним при насиченому розчинi гiдрохiнону i бiльш слабкому розчинi хлориду залiза.
Дослiд 10.6. Окиснення фенолів киснем повітря в лужному середовищі
Реактиви і матеріали: | 1%-ні розчини пірокатехіну, резорцину, гідрохінону, пірогалолу; їдкий натр, 2Н. розчин. |
Обладнання: | фільтрувальний папір. |
На стрічку фільтрувального паперу (10×3 см) наносять через рівні проміжки по 1 краплі розчинів пірокахетіну, резорцину, гідрохінону та пірогалолу. У центр кожної з отриманих плям добавляють краплю розчину лугу. Пляма пірокатехіну миттєво зафарбовується в зелений колір, пляма пірогалолу - у темно-коричневий. Гідрохінон утворює жовту пляму із зеленою каймою по периферії. Резорцин тільки через деякий час утворює слабко виражене кільце коричневого кольору. Зелена пляма пірокатехіну поступово починає жовтіти (відбувається часткове окиснення до о-хінону). Отримані хроматограми додають до робочого журналу.
Дослiд 10.7. Отримання ауріну
Реактиви і матеріали: | фенол кристалічний; щавлева кислота; сульфатна кислота (d=1,84 г/см3); їдкий натр, 2Н розчин. |
У пробірку вміщують на кінчику мікролопатки щавлеву кислоту (порошок) та приблизно вдвічі більше кристалів фенолу. Склад пробірки збовтують, щоб змішати обидві речовини, додають 2 краплі сульфатної кислоти і обережно у полум’ї пальника доводять до кипіння. З’являється яскраво жовтий колір. Пробірку охолоджують, при цьому реакційна суміш твердішає. До затверділої маси приливають 4-5 крапель води та енергійно збовтують - утворюється розчин жовтого кольору. При додаванні декількох крапель лугу з’являється червоний колір.
Хімізм процесу:
Із щавлевої кислоти утворилася мурашина кислота, яка вступає в реакцію конденсації з фенолом. У результаті утворюється фенольний добуток трифенілметану - триокситрифенілметан. Під дією сульфатної кислоти він переходить у триокситрифенілкарбінол, який легко відщеплює воду з утворенням барвника ряду трифенілметану - ауріну. Аурін погано розчиняється у воді, добре - у спирті та оцтовій кислоті. У лугах аурін розчиняється з утворенням фенолятів, забарвлених у червоний колір.
Аурін можна застосовувати як індикатор при ацидіметричному титруванні.
Контрольнi запитання
1. Напишiть структурнi формули сполук: n-нiтрофенол; м-хлорфенол; о-крезол; n-метокситолуол; 2-бромфенол; b-фенiлетиловий спирт; пiкринова кислота; пiрока-техiн.
2. Напишiть реакцiю нiтрування фенолу.
3. В який спосiб можна роздiлити сумiш фенолу i бензилового спирту?
4. Яка з перелiчених сполук дає кольорову реакцiю з хлорним залiзом, реагує з розчином лугу, взаємодiє з соляною кислотою?
а) | б) | ||
в) | г) |
5. Розташуйте ароматичнi сполуки в порядку зниження кислотних властивостей:
6. Напишiть реакцiї сульфування фенолу; гiдрохiнону; о-крезолу.
7. Напишiть способи отримання фенолу.
Дата публикования: 2014-11-19; Прочитано: 1324 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!