Ароматичні сполуки

1. Ароматичні вуглеводні. Сучасні уявлення про будову аренів. Принцип ароматичності.

2. Властивості бензолу. Механізм електрофільного заміщення (замісники І та ІІ роду)

3. Методи синтезу бензолу і його гомологів.

4. Написати рівняння окислення:

а) бензолу;

б) толуолу;

в) орто-диметилбензолу.

5. Застосування бензолу та його гомологів.

6. Будова бензолу як ароматичної сполуки. Стан гібридизації атомів Карбону в ароматичних сполуках.

7. Користуючись правилом заміщення в бензольному ядрі написати рівняння реакції нітрування бромбензолу.

8. Запишіть перетворення та дайте назви всім сполукам:

.

Користуючись правилом заміщення водню в бензольному ядрі написати рівняння реакції хлорування сульфобензолу.

9. Привести приклади рівнянь реакції для бензолу, які доводять наявність σ- і π- зв’язків.

10. Користуючись правилом заміщення водню в бензольному ядрі написати рівняння реакції нітрування амінобензолу.

11. Виконати перетворення та назвати хімічні сполуки, що беруть участь в перетвореннях:

.

12. Користуючись правилом заміщення водню в бензольному ядрі написати рівняння реакції нітрування метилбензолу.

13. Які реакції з певних умов можуть протікати при взаємодії бензолу з хлором?

14. Написати рівняння реакцій приєднання водню до бензолу. Зазначити умови процесу і назву сполуки, що при цьому утворюється.

15. На основі електронних уявлень пояснити орієнтуючу дію замісників у бензольному ядрі. Привести приклади.

16. Написати рівняння реакцій нітрування бензолу; нітрування метилбензолу.

17. Як довести, що бензол проявляє властивості:

а) насичених вуглеводнів;

б) ненасичених вуглеводнів

Написати рівняння реакцій.

18. Які вуглеводні ряду бензолу можуть утворитися внаслідок каталітичного дегідрування і циклізації таких вуглеводнів:

а) гептану;

б) гексану.

Написати рівняння реакції добування бензолу полімеризацією ацетилену. Який ароматичний вуглеводень можна добути полімеризацією пропіну? Написати рівняння реакцій.

19. Що вам відомо про ізомерію та номенклатуру похідних бензолу? Навести приклади.

20. Як будуть відбуватися реакції бромування фенолу, хлорбензолу, нітробензолу? Пояснити. Написати рівняння реакцій. Дати назви сполукам.

21. Які сполуки називаються багатоядерними ароматичними? Навести приклади.

22. Написати реакції каталітичного гідрування а) бензолу; б) толуолу; в) фенілетилену.

23. Напишіть рівняння реакції нітрування таких сполук:

а) ; б)

У чому різниця? Відповідь пояснити. Значення одержаних сполук.

СПИРТИ

1. Які сполуки називаються спиртами? Функціональна група, її електронна будова. Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів. Класифікація спиртів. Приклади.

2. Чим визначається атомність спиртів? Приклади.

3. Яка ізомерія характерна спиртам? Приклади. Гомологічний ряд одноатомних спиртів

4. Написати молекулярну, структурну формулу етилового спирту. Які властивості характерні для цієї сполуки?

5. З якими з перелічених речовин буде взаємодіяти метиловий спирт з: бромом, воднем, їдким натрієм, киснем, сульфатною кислотою, калієм, етиловим спиртом? Записати можливі рівняння реакцій, дати назви сполукам.

6. Написати структурні формули речовин, що мають такий склад: С₄Н₉О. Дати назви сполукам.

7. Привести приклади первинних, вторинних, третинних спиртів. Дати назви.

8. Як добути етиловий спирт, маючи:

а) етилен;

б) брометан.

Написати рівняння реакцій.

9. Які спирти можна добути гідратацією таких Алкенів: етен, пропен, бутен-2?

10. Як добути (двома способами) пропанол, маючи пропан?

11. Здійснити перетворення:C₂H₄ →C₂H₅Cl→ C₂H₅OH→ C₂H₄→ CO₂. Дати назви сполукам.

Написати рівняння реакцій і дати назви сполукам.

12. Як відбувається внутрішньомолекулярна дегідратація етилового і пропілового спиртів? Написати рівняння реакцій.

13. Написати рівняння міжмолекулярної дегідратації таких спиртів

а) ; б)

Дати назви сполукам.

14. Записати рівняння реакцій всіх можливих наступних перетворень та вказати назви хімічних сполук:

15. Як добувають алкоголяти? Значення цієї реакції? Написати рівняння взаємодії пропанолу-1 з:

а) натрієм;

б) кальцієм.

16. Окиснення первинних, вторинних, третинних спиртів. Чим визначається атомність спиртів? Навести приклади одноатомних, двохатомних та багатоатомних спиртів.

17. Як реагує натрій, взятий з надлишком, з етиленгліколем? Написати утворення неповного і повного гліколятів натрію.

18. Динітрогліколь - вибухова речовина, що утворюється внаслідок нітрування етиленгліколю. Написати рівняння реакції добування.

19. Утворення поліпропіленгліколю. Значення

20. Дати назви слідуючим сполукам і вкажить за якою класифікацією вони розрізняються і чому:

а) ; б) ; в) ; г)

21. Як здійснити такі перетворення: пропан-1,2,3-трихлорпропан-гліцерин?

22. Завдяки яким хімічним реакціям можна відрізнити багатоатомний спирт від одноатомного?

23. Дегідрування первинних, вторинних, спиртів. Приклади.

ФЕНОЛИ

1. Які сполуки називаються фенолами, представники, застосування?

2. Чим визначається атомність фенолів? Написати приклади одноатомних, двохатомних та багатоатомних фенолів, застосування.

3. Написати рівняння реакцій бромування, нітрування фенолу.

4. Написати рівняння реакцій сульфування бензолу та фенолу. Назвати утворені продукти реакцій. Яка причина неоднакового проходження реакцій?

5. Як на основі теорії хімічної будови органічних сполук пояснити взаємовплив атомів в молекулі фенолу.

6. З якими з перелічених речовин взаємодіє фенол: металевим натрієм, розчином гідроксиду натрію, бромною водою, нітратною кислотою. Написати відповідні рівняння реакцій.

7. Написати рівняння реакцій, які відбуваються по гідроксогрупі фенолів. Чому феноли проявляють сильніший кислотний характер порівняно із спиртами?

8. Які реакції властиві бензольному ядру фенола? Написати рівняння реакцій.

9. Один з методів кількісного визначення вільного вапна в цементі полягає в здатності вапна утворювати з фенолом фенолят. Написати рівняння реакції.

10. Які однозаміщенні похідні фенолу можуть утворитися під час його хлорування? Написати та пояснити.

11. Як добути фенол з бромбензолу; бензолу?

12. Двухатомні феноли використовують в якості напівпродуктів при синтезі анілінових барвників, запашних речовин, проявлювачів фото- та кіноматеріалів. Написати формули і назвати можливі ізомери двохатомних фенолів.

13. Якісне визначення фенолів. Рівняння реакцій.

14. Написати рівняння реакцій взаємодії фенолу з:

а) метанолом;

б) оцтовою кислотою.

Назвати одержані продукти.

15. Реакції окиснення для фенолів.

16. Взаємодія фенолу з хлоридом заліза (II). Значення цієї реакції.

17. Написати рівняння реакцій одержання фенілетилового, дифенілового етерів.

18. Чому фенол називають карболовою кислотою. Відповідь пояснити.

19. Здійснити наступну схему реакцій і дати назви сполукам:

20. Застосування фенолів у харчовій промисловості. Пояснити. Навести приклади.

21. Закінчити рівняння реакцій. Дати назву сполукам. Механізм реакцій пояснити.

а)

б)

22. Дати назву слідуючим сполукам:

;

;

;

;

23. Здійснити перетворення, вказати назву сполук:

НС≡СН

®

®

®

24. Здійснити перетворення:

а) фенол ® малеїнова кислота + щавлева кислота;

б) гідрохінон ® хінон.