Опыты с анилином

а) Реакция с хлорной известью. Водный раствор анилина с хлорной известью дает характерное фиолетовое окрашивание. К нескольким мл водного раствора анилина прибавляют несколько капель профильтрованного водного раствора хлорной извести. Фиолетовое окрашивание переходит в грязно-фиолетовое.

б) Реакция с хромовой смесью. К нескольким мл водного раствора анилина прибавляют несколько капель хромовой смеси. Вследствие реакции окисления наблюдается появление сине-черного или зелено-черного окрашивания, переходящего в явно черное (образуется краситель анилиновый черный).

в) Взаимодействие анилина с бромной водой. К 2-3 мл водного раствора анилина прибавляют по каплям бромную воду. Исчезает окраска бромной воды и появляется осадок триброманилина: C₆ H₅NH₂ + 3Br₂ ¾® C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr

г) Взаимодействие анилина с минеральными кислотами. В две пробирки наливают по 0,3 мл анилина. В одну прибавляют 10 %-ной HCl, во вторую – 10 %-ной H₂SO₄. В первой пробирке образуется прозрачный раствор солянокислого анилина:

C₆H₅NH₂ + HCl ¾® C₆H₅NH₂·HCl или [C₆H₅NH₃]⁺Cl^–

Во второй пробирке выпадает белый осадок труднорастворимой кислой сернокислой соли анилина: C₆H₅NH₂ + HOSO₃H ¾® [C₆H₅NH₃]⁺OSO₃H^–

д) Реакция конденсации анилина с формальдегидом. Анилин легко вступает в реакцию конденсации с формальдегидом. К 2-3 мл водного раствора анилина прибавляют такой же объем формальдегида. При взбалтывании постепенно образуется белый осадок – основание Шиффа:

C₆H₅NH₂ + H₂C=O ¾® C₆H₅N=CH₂ + H₂O

е) Реакция ацилирования. В пробирке смешивают 5 мл воды и 11 мл анилина, прибавляют 1 мл уксусного ангидрида и взбалтывают. Нагревают до кипения содержимое пробирки выливают в стаканчик с 5-6 мл воды. Выпадает кристаллический осадок ацетанилида:

Ацетанилид раньше применяли в медицине в качестве жаропонижающего средства (антифебрин, используется для синтеза стрептоцида).