Заместительная номенклатура

В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры.

Название строят как сложное слово, состоящее из корня, (название родоначальной структуры; суффиксов, отражающих степень насыщенности (наличие двойных или тройных связей); перфиксов и суффиксов, обозначающих число, характер и местонахождение заместителей.

Заместители подразделяются на два типа:

· углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые только перфиксами (табл. 1.2);

· характеристические группы, обозначаемые как перфиксами, так и суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 1.3).

Таблица 2.1. Некоторые характеристические группы, обозначаемые только перфиксами

Класс соединений	Группа	Перфикс
Галогенопроизводные Простые эфиры Сульфиды Нитросоединения	-Br, -I, -F, -Cl -OR -SR -NO2	Бромо-, иодо-, фторо-, хлоро- Алокси- Алкилтио- Нитро-

Таблица 2.2. Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суфиксами

Характеристическая группа	Префикс	Суффикс
	-(C)OOH*	----	-овая кислота
-COOH	карбокси-	-карбоновая кислота
-SO3H	сульфо-	-сульфокислота
-(CH)=O	оксо-	-аль
-CH=O	формил-	-карбальдегид
>C=O	оксо-	-он
-OH	гидрокси-	-ол
-SH	меркапто-	-тиол
Падение Старшинства	-NH2 (>NH, >N-)	амино-	-амин

*Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры

Составление названия органического соединения по заместительной номенклатуре производят в описанной ниже последовательности.

1. Определяют старшую характеристическую группу (если она присутствует) и родоначальную структуру соединения.

Старшую характеристическую группу определяют с учётом относительного старшинства характеристических групп (см. табл. 2.2).

В качестве родоначальной структуры используют главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях и основную циклическую структуру в карбоциклических и гетероциклических соединениях.

Главную цепь атомов углерода выбирают по приведенным нижк критериям:

· максимальное число старших характеристических групп, обозначаемых как перфиксами, так и суффиксами;

· максимальное число кратных связей;

· максимальная длина цепи атомов углерода;

· максимальное число характеристических групп, обозначаемых только перфиксами.

Каждый последующий критерий используется только в том случае, если предыдущий не приводит к определённому выводу.

2. Нумеруют атомы родоначальной структуры с условием, чтобы старшая хакактеристическая группа получила наименьший номер. Если это правило не позволяет выбрать однозначно направление нумерации, то цепь (или цикл) нумеруют так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумеации определяет гетероатом.

3. Называют родоначальную структуру, обозначая старшую характеристическую группусуфиксом. Степень насыщенности родоначальной структуры отражают в её названии суффиксами:

· - ан в случае насыщенного углеродного скелета;

· - ен - при наличии двойной связи;

· - ин – при наличии тройной связи.

4. Называют заместители, обозначаемые перфиксами, в едином алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрам, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают наименьший номер). Цифры ставят перед перфиксами и после суффиксов (цифра, указывающая положение старшей характеристической группы или кратной связи, может стоять и перед названием родоначальной структуры). Например, изопрен CH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ 2-метилбутдиен-1,3; коламин H₂NCH₂CH₂OH – 2-аминоэтанол; измасленный альдегид – (CH₃)₂CHCH=О – 2-метилпропаналь; масляная кислота – CH₃(CH₂)₂COOH – бутановая кислота; молочная кислота CH₃CH(OH)COOH – 2-гидроксипропионовая кислота.