Научные номенклатуры

Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо знать следующие номенклатурные термины:

· органический радикал;

· родоначальная структура;

· характеристическая группа;

· заместитель.

Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются одна или несколько валентностей.

Из двух первых представителей алканов – метана и этана – получаются одновалентные радикалы – метил CH₃- и этил CH₃-CH₂-. Названия одновалентных радикалов обычно получают путём замены суффикса –ан на суффикс –ил.

Атомы углерода в цепи могут различаться по числу связей с соседними атомами углерода. Если число таких связей четыре, то углерод называется четвертичным (четверт.), три – третичным (трет.), две – вторичным (втор.), одна – первичным (перв.) (Рис. 2.1).

Рис. 2.1. Нумерация атомов углерода по числу валентных связей углерод-углерод

Вещества, близкие по строению и очень похожие по химическим свойствам, но различающиеся по молекулярному составу лишь на одну или несколько метиленовых групп CH₂, называют гомологами. Гомологи образуют гомологический ряд, где каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну метиленовую группу.

Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода образует несколько радикалов. При отнятии атомов водорода от любого из двух первичных атомов углерода пропана получают радикал н -пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода – изопропил. Бутан и изобутан, каждый образуют по два радикала. Буква н (нормальный) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвлённой цепи. Приставка втор (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома водорода (втор -бутил), а приставка трет (третичный) - у третичного атома углерода (трет -бутил).

Рис. 2.2. Номенклатура углеводородных радикалов

Распространёнными являются такие углеводородные радикалы, как винил CH₂=CH-, аллил CH₂=CH-CH₂-, фенил C₆H₅-, бензил C₆H₅CH₂-. Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название – алкилы (R), ароматического ряда - арилы (Ar).

!!! Термины – первичный, вторичный и третичный атомы углерода – используют не только в углеводородах, но и в других классах соединений.

Например галагенопроизводные и спирты в зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа, называют первичными, вторичными и третичными.

CH₃CH₂CH₂CH₂-Br CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)-Br CH₃C(CH₃)₂-Br

н -бутилбромид втор -бутилбромид трет -бутилбромид

Названия двухвалентных радикалов с свободными валентностями на концах углеродной цепи оканчиваются на илен

-CH₂- -CH₂-CH₂- -CH₂-CH₂-CH₂- -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-

метилен этилен триметилен тетраметилен

Родоначальная структура – химическая структура, состовляющая основу называемого соединения. Например, в качестве родоначальной структуры рассматривается:

- главная цепь атомов углерода в ациклических соединениях;

- цикл в карбоциклических соединениях.

Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав.

Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающих в исходном соединении атом водорода. Таким образом, заместителем может быть любая характеристическая группа или углеводородный радикал, присоединенный к родоначальной структуре (Рис. 2.3):