Изомерия органических соединений

Все изомеры делятся на 2 класса: структурные и пространственные изомеры.

Структурными называют изомеры с разным порядком соединения атомов.

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.

Структурные изомеры. Среди структурных изомеров выделяют три группы.

1) Соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

СН₃―СН₂―СН₂―СН₃ СН₃― СН₂―СН₃ С₄Н₁₀

н – бутан | молекулярная

СН₃ формула

2-метилпропан

(изобутан)

2) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:

СН₃―СН₂―NO₂ NH₂―CH₂―COOH С₂Н₅О₂N

нитроэтан аминоуксусная молекулярная

кислота формула

3) соединения, отличающиеся положением заместителей или кратной связи в молекуле:

СН₃―СН=СН―СН₃ СН₃―СН₂―СН=СН₂

бутен-2 бутен-1

СН₃―СН―СН₃ СН₃―СН₂―СН₂―ОН

| пропанол-1

ОН

пропанол-2

Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на 2 типа: геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах можно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Геометрические изомеры отличаются по своим физическим и химическим свойствам.

Н Н Н СН₃

С=С С=С

Н₃С СН₃ Н₃С Н

цис-бутен – 2 транс-бутен-2

СН₃

СН₃

СН₃ СН₃

транс- 1,2 – цис- 1,2 -

диметилциклопентан диметилциклопентан

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Таким свойством обладают молекулы, имеющие ассиметрический центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты, содержащая один ассиметрический центр. СН₃―СН(ОН) ―СООН

Н Н

| |

С С

НО СН₃ Н₃С ОН

СООН НООС