Синтез феромонов

Эти данные показывают, насколько высокостереоспецифичными должны быть синтезы феромонов. Такие синтезы в последние годы удалось осуществить на основе совершенно новой методологии, дающей каждый раз специфически только один из возможных изомеров; это позволило из чистых веществ создавать необходимые композиции, высокоаттрактивные только для насекомых.

Наиболее ранний синтез феромонов основан на алкилировании практически малодоступных монозамещенных ацетиленов согласно общей схеме:

Такой синтез позволил получить ряд соединений и даже испытать в поле, но оказался недостаточно технологичным для промышленного получения феромонов из-за трудности стереоспецифичного восстановления дизамещенных ацетиленовых соединений. В настоящее время существуют катализаторы, пригодные для этой цели, но необходимость использования водорода, повышенных давлений и недостаточная избирательность восстановления тройной связи до (Z) или (Е)-олефинов часто сводят на нет преимущества промышленного синтеза феромонов.

Более перспективным является синтез феромонов, пред­ложенный французским ученым Ж.Ф. Норманом, в котором полностью исключена стадия гидрирования тройной связи. Этот путь синтеза состоит в стереоспецифичном присоединении доступных диалкиллитийкупратов к ацетилену(1):

Последующее алкилирование (2) образующегося металлоорганического соединения позволяет получать (Z)-олефины с чистотой до 99,95%.