Гидроксикислоты

ГЛАВА 9. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕИЯ

9.1. Гидроксикислоты: определение, изомерия, номенклатура

Вещества, в молекулах которых содержится несколько разных функциональных групп, принято называть соединениями с разнородными (смешанными) функциями или гетерофункциональными.

Наибольшее значение среди классов соединений со смешанными функциями имеют функционально замещенные кислоты (гидроксикислоты, альдо- и кетокислоты, аминокислоты). Эти вещества играют значительную роль в процессах жизнедеятельности, а также в технологических процессах, используемых в пищевой промышленности.

Отдельные функциональные группы, входящие в состав гетерофункциональных соединений обычно проявляют типичную для них реакционную способность. Вместе с тем, в этих соединениях проявляется взаимное влияние функций друг на друга, зависящее от их взаимного расположения. Это влияние является главным при изучении химии соединений со смешанными функциями. Рассмотрим кислородсодержащие соединения со смешанными функциями.

Гидроксикислоты.

Гидроксикислотами называют вещества, в молекулах которых присутствуют две функции – гидроксильная и карбоксильная.

У гетерофункциональных соединений, и в том числе у оксикислот, возможно несколько типов структурной изомерии:

- изомерия углеродного скелета;

- изомерия положения;

- изомерия взаимного положения.

Например, для гидроксибутановой кислоты существует пять структурных изомеров

В зависимости от числа карбоксильных групп гидроксикислоты бывают одноосновными, двухосновными и т. д. В зависимости от числа гидроксильных групп – двухатомными, трехатомными и т.д., причем учитывается и гидроксил, входящий в состав карбоксила. Таким образом, молочная кислота является одноосновной двухатомной кислотой.

В зависимости от положения гидроксильной группы по отношению к карбоксильной, различают α, β, g и другие кислоты.