Ароматические УВ нефти. Особенности распределения, гибридные УВ

Ароматические УВ С_nН _2n-y (для моноциклических С_nН _2n-6) Арены – непредельные, ненасыщенные У. Отличительной особенностью аренов является их предпочтение к реакциям замещения, а не присоединения, поэтому они и выделяются в особую группу. Бензиновые фракции содержат только моноциклические арены: бензол и его гомологи - толуол, ксилолы, этилбензол, цимолы и др. Бензол (С₆Н₆) - (benzene) Бензольное кольцо представляет собой правильный шестиугольник, расстояние между атомами С одинаковое (1,40 Å), кольцо плоское, молекула симметричная. Все атомы по химической активности равноценны. Т кипения бензола 80°С, Т плавления +5,5°С. Толуол (С ₇ Н ₈) - (toluene) или метилбензол. Содержит на одну метильную группу больше, но физические константы отличаются от бензола значительно - Т кипения толуола 110,6°С, Т плавления -95°С. метильная группа (–СН₃) нарушает симметрию молекулы, что препятствует образованию кристаллов толуола. В толуоле по химической активности не все атомы равноценны. В нефтях обычно толуола в 2-3 раза больше, чем бензола, концентрация толуола может достигать 1,6-1,8% на нефть. Ксилолы (С₈Н₁₀) или диметилбензолы. В нефтях присутствуют три структурных изомера по положению метильных групп: орто -(а), мета -(б), пара-ксилол (в) и этилбензол (г). Среди изомеров в нефти больше обычно метаксилола. Общее количество ксилолов может достигать 1% на нефть Цимолы (С₁₀Н₁₄) или метилизопропилбензолы. В нефтях содержится несколько изомеров пара -(а), орто-цимол (б), дурол или симм-тетраметилбензол (в), других изомеров немного. Углеродный скелет цимола характерен для терпенов ЖВ растений. Дурол твердое вещество, поскольку его молекула симметрична

Толуол, метаксилол и 1,2,4-триметилбензол являются основными ароматическими УВ бензиновых фракций.

Арены имеют повышенные константы (плотность, показатель преломления, молекулярную массу, температуры кипения) по сравнению с алканами и нафтенами с одинаковым числом атомов С в молекуле. Тетрациклические и пентациклические арены. В нефти присутствуют ароматические структурные аналоги полициклических нафтенов. С увеличением циклов в молекуле количество полициклических аренов (ПАУ) в нефти уменьшается, среди них есть концерагены (например, бензпирен). В нефти присутствуют структурные изомеры диметилнафталинов (ДМН): 1,2ДМН, 1,3ДМН, 1,4ДМН, 1,5ДМН, 1,6ДМН, 1,7ДМН и самый неустойчивый из них 1,8ДМН Гибридные структуры: Объединяют УВ, которые содержат как насыщенные циклы (нафтеновые), так и ненасыщенные (бензольные), количество циклов может варьировать, а также алифатические радикалы разной структуры. Концентрация гибридных УВ в нефти больше, чем ПАУ, они являются основными полициклическими УВ в высококипящих фракциях нефти. Например, тетралин (а) и его гомологи. Подобные стр-ры образуются при неполной ароматизации полициклических нафтенов.В нефтях идент УВ со стр-рой углеродного скелета хейлантанов, стеранов, гопанов, олеанана и т.п., но имеющие одно или несколько аромаских колец.