Задача 5. Кислотная дегидратация спиртов приводит к образованию алкенов или простых эфиров (только в случае первичных спиртов)

Кислотная дегидратация спиртов приводит к образованию алкенов или простых эфиров (только в случае первичных спиртов). Рассмотрим возможные случаи образования продуктов в температурном интервале нагревания до 140 ^oС (тогда исключается возможность образования алкенов из первичных спиртов):

1) первичный (1)/первичный (2) – эфир (1), эфир(2), эфир (3) – продукт перекрестной дегидратации: образуется 3 продукта, противоречит условию;

2) вторичный (1)/ вторичный (2) – алкен (1), алкен (2); для случаев третичный (1)/третичный (2) и вторичный/третичный аналогично: массовая доля углерода 12n: 14n = 6/7 есть величина постоянная для любого алкена (C_nH_2n), противоречит условию;

3) первичный/ вторичный – эфир, алкен; для случая первичный/третичный аналогично – удовлетворяет условию.

Легко показать, что массовая доля углерода в любом эфире всегда меньше, чем в алкене. Общая формула эфира C_nH_2n+2O, ω(C) = 12n: (14n + 18) = 6/7 – 0,119. Решая это уравнение, получим n = 8. В спирте число атомов углерода в 2 раза меньше. Таким образом, один из спиртов н-C₄H₉OH.

ω(C в н-C₄H₉OH) = 100∙12∙4:74 = 64,9%, тогда ω(C в C_mH_{2m + 2}O) = (64,9 ± 4,9)% = 100∙12m:(14m + 18). Решая два уравнения, получим, m = 5,5 и m = 3. m должно быть натуральным числом, т.е. m = 3. Второй спирт – i-C₃H₇OH.