Циклопропан и его производные

Химические свойства циклопропана отличаются от свойств других циклов в связи с наличием в его молекуле «банановых» связей. «Банановые» связи не прочные легко рвутся, поэтому для циклопропана (как и для алкенов) характерны реакции присоединения. У алкенов при присоединении атомы, к которым происходит присоединение, остаются связанными. У циклов при присоединении σ-связи между атомами к которым идет присоединение рвутся полностью, атомы становятся друг от друга изолированными.

Циклопропан и его производные способны присоединять H₂ (реакции восстановления), HHal (реакции гидрогалогенирования) и Hal₂ (реакции галогенирования).

Реакции восстановления - присоединение водорода в присутствие катализатора (Ni, Pt, Pd) происходит при более высоких температурах, чем у алкенов. В результате реакций образуются алканы: Например, циклопропан + Н₂ = пропан.

Реакции гидрогалогенирования - присоединение HBr, HCl в присутствие воды, протекает по правилу Марковникова.

Например, а) циклопропан + HBr (Н₂О) = 1-бромпропан;

б) 1-метилциклопропан + HBr (H₂O) = 1-бромбутан.

Реакции галогенирования - присоединение Br₂, Cl₂ при температуре.

Например, циклопропан + Cl₂ (свет) = 1,3-дихлорпропан.

При взаимодействии с хлором возможна и реакция замещения. Например, циклопропан + + Сl₂ (свет) = 1-хлор-1-метилциклопропан + HCl, при дальнейшем хлорировании можно получить трихлорзамещенный циклопропан (1,2,3-трихлорциклопропан).

Для циклопропана и производные также характерны реакции окисления до дикарбиновых кислот под воздействием неорганических окислителей [O], т.е. по месту разрыва образуются две карбоксильные группы (―СООН).

Например, циклопропан + [O] = НООС―СН₂―СООН.