Основные понятия органической химии

Жидкие и твердые алканы содержатся, главным образом, в нефти, а также в смоле, полученной из бурого угля. Алканы преимущественно с шестью — десятью атомами углерода, например октан, входят в состав бензина. Следующие за ними в ряду жидкие алканы — главная составная часть дизельного топлива и смазочных масел. Смесь твердых углеводородов этого ряда получила название парафин.

Известны алканы не только с прямой, но и с разветвленной углеродной цепью. Например, для углеводорода С₄Н₁₀ возможны два варианта строения:

Для следующего за ним углеводорода С₅Н₁₂ возможны уже три структуры:

ЭТЕН - НЕНАСЫЩЕННЫЙ УГЛЕВОДОРОД

В алканах все свободные валентности атомов углерода насыщены атомами водорода. Поэтому их называют еще насыщенными углеводородами, В отличие от них, ненасыщенные углеводороды содержат меньше водорода. Свободные валентности соседних атомов углерода взаимодействуют в них друг с другом и образуют двойные или тройные связи. В структурных формулах такие связи изображаются двумя или тремя черточками между соответствующими атомами углерода. Очевидно, что ненасыщенные углеводороды, если расположить их в порядке увеличения числа атомов углерода, тоже образуют гомологические ряды. Простейшие и в то же время наиболее важные в технике ненасыщенные углеводороды имеют в молекуле одну двойную или тройную связь. В первом случае они называются алкенами, а во втором - алкинами.

Первые представители этого ряда - этен (этилен) (Н₂С=СН₂) и этин (ацетилен) (НСºСН). Этен и этин являются важнейшими промежуточными продуктами в технологии органического синтеза. Оба эти газа в настоящее время производятся во всем мире в огромных количествах путем каталитической переработки углеводородов нефти. Кроме того, большое значение имеет способ получения этина из карбида кальция и воды.

Изучение свойств ненасыщенных углеводородов начнем с этена, который легко можно получить из спирта и серной кислоты.

Соберем простой прибор. Для этого понадобятся две пробирки. К одной из них подберем пробку с двумя отверстиями и вставим в нее изогнутую стеклянную трубку и термометр со шкалой до 250 °С. Все соединения должны быть достаточно плотными, чтобы образующийся газ мог выходить только через трубку.

В пробирку поместим 2 мл денатурированного спирта и осторожно, малыми порциями, добавим 5 мл концентрированной серной кислоты (только в защитных очках!). При этом смесь очень сильно разогреется, и мы сразу же почувствуем приятный запах - это выделяется этен, пока в малом количестве. Можно добавить в пробирку еще 1-2 г мелкого чистого песка, чтобы ускорить реакцию. Однако можно этого и не делать.

Во вторую пробирку нальем 5-10 мл 10%-ного раствора соды (карбоната натрия) и добавим несколько капель раствора перманганата калия. Раствор должен получиться интенсивно фиолетовым, но не слишком темным. Он называется реактивом Байера (В советской химической литературе способ определения строения непредельных соединений путем их окисления разбавленным раствором перманганата калия получил название реакции Вагнера. Эта реакция была открыта Е.Е. Вагнером в 1887 году и описана в «Журнале Русского физико-химического общества» за 1888 г., т. 20, стр. 72 – Прим. перев.)

Теперь соберем прибор и будем нагревать первую пробирку горелкой Бунзена до тех пор, пока термометр, погруженный в смесь спирта с серной кислотой, не покажет 150-170 °С.

По стеклянной трубке отводится газообразный этен (теперь мы легко узнаем его по приятному запаху). Пропустим его через реактив Байера. Вскоре раствор обесцветится и одновременно выделятся коричневые хлопья оксида марганца (IV).

Если найдется немного бромной воды, можно разбавить ее водой в соотношении 1:1 и через полученную бурую жидкость пропустить этен. (Осторожно! Пары брома действуют на глаза и дыхательные пути). (Об опасности работы с бромом см. стр. 218. Места, обожженные бромом, следует тщательно протереть бензином до отсутствия запаха брома, а затем втереть в кожу глицерин. Немедленно после ожога бром можно смыть также бензолом или 10 %–ным раствором тиосульфата (гипосульфита) натрия. Последний продается в магазинах фототоваров. – Прим. перев.)

Окраска бромной воды исчезнет. После этого можно поджечь этен, все еще выделяющийся из изогнутой стеклянной трубки. Он горит светящемся, слегка коптящим пламенем.

Ненасыщенные углеводороды, в противоположность насыщенным, легко вступают в химические реакции. Так, в нашем опыте этен окислялся кислородом из перманганата калия, а перманганат калия при этом восстанавливался. Так же, как правило, ведут себя по отношению к реактиву Байера и другие ненасыщенные углеводороды. Реакционная способность этих веществ объясняется тем, что их двойные или тройные связи расщепляются с образованием простых связей. При этом за счет свободных валентностей присоединяются атомы или группы атомов, например кислород или бром.

Уравнения реакций:

СН₂=СН₂ + ½ О₂ + Н₂О ® НО-СН₂-СН₂-ОН

СН₂=СН₂ + Br₂ ® Br-CH₂-CH₂-Br

Применение этена и этина (ацетилена) в промышленности обусловлено тем, что, в отличие от алканов, они обладают высокой реакционной способностью. Именно благодаря ей на основе этена и этина можно построить множество различных органических соединений.

ОБНАРУЖЕНИЕ ЭЛЕМЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВАХ

Большинство органических соединений состоит преимущественно из углерода и водорода. Уже знакомые нам углеводороды содержат только эти два элемента. В остальных же органических соединениях, со многими из которых мы познакомимся позже, содержатся еще один или несколько других элементов, чаще всего кислород, галогены (хлор, бром, йод), азот и сера.

Приведенные ниже простые опыты во многих случаях пригодны для качественного определения азота, галогенов и серы.