Геше Джампа Тинлей. 1. Общая характеристика. 3

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.. 3

1. Общая характеристика. 3

2. Классификация и номенклатура гетероциклических соединений. 3

2.1. Классификация. 3

2.2. Номенклатура моноциклических гетероциклов. 5

2.2.1. Тривиальные названия. 5

2.2.2. Систематическая номенклатура. 6

3. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. 8

3.1. Строение и общая характеристика реакционной способности. 8

3.1.1. Ароматичность. 8

3.1.2. Реакции электрофильного замещения. 10

3.2. Группа пиррола. 12

3.2.1. Кислотные и основные свойства. 12

3.2.2. Реакции электрофильного замещения. 13

3.2.2.1. Сульфирование. 13

3.2.2.2. Нитрование. 13

3.2.2.3. Галогенирование. 13

3.2.2.4. Ацилирование. 14

3.2.2.5. Алкилирование. 14

3.2.2.6. Карбоксилирование. 16

3.2.2.7. Азосочетание. 16

3.2.3. Ориентация замещения в производных пиррола. 16

3.2.4. Окисление. 17

3.2.5. Восстановление. 17

3.3. Индол. 18

3.4.Фуран. 20

3.4.1. Реакция электрофильного замещения. 21

3.4.2. Реакция восстановления. 22

3.5.Тиофен. 22

3.5.1. Реакция электрофильного замещения. 23

3.6. Взаимные каталитические превращения пятичленных гетероароматических соединений. 24

4. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. 25

4.1.Группа пиридина. 25

4.1.1. Строение и общая характеристика реакционной способности. 25

4.1.2. Основные свойства. 27

4.1.3. Реакции с электрофильными реагентами. 27

4.1.3.1. Присоединение к атому азота. 27

4.1.3.2. Замещение по атомам углерода. 28

4.1.4. Реакции с нуклеофильными реагентами. 30

4.1.5. Окисление и восстановление. 32

5. Гетероциклы с двумя гетероатомами. 33

5.1. Азолы. 33

5.1.1. Строение и общая характеристика реакционной способности. 34

5.1.2. Реакции электрофильного замещения. 35

5.1.3. Таутомерия диазолов. 35

5.1.4. Имидазол. 36

5.1.4.1. Алкилирование и ацилирование по атому азота. 36

5.1.4.2. Замещение по атомам углерода. 36

5.2. Азины. 38

5.2.1 Общая характеристика реакционной способности. 39

5.3. Производные азинов. 40

5.3.1 Пиримидиновые нуклеиновые основания. 40

5.3.2 Барбитуровая кислота и барбитураты. 42

5.3.3 Лекарственные средства – производные пиримидина. 43

5.4.. Пурины. 44

5.4.1 Общая характеристика реакционной способности. 44

5.4.2. Гидрокси- и аминопроизводные пурина. 46

5.4.2.1. Мочевая кислота. 46

5.4.2.2. Ксантин и гипоксантин. 48

5.4.2.3. Аденин и гуанин. 48

6. Характеристики ароматичности, кислотных и основных свойств гетероциклов. 50

ЭТАЛОННОЕ РЕШЕНИЕ ТЕСТОВЫХ ЗАДАЧ. 52

Задачи для самостоятельного решения. 58

Литература. 61

Содержание. 62

Геше Джампа Тинлей