Реакции полуацетального гидроксила

Моносахариды, как в кристаллическом состоянии, так и в растворе в основном существуют в полуацетальных формах. Полуацетальный гидроксил отличается большой реакционной способностью и может замещаться другими группировками в реакциях со спиртами, карбоновыми кислотами, фенолами и т.д. Продукт реакции называют гликозидом. Соответственно, α – и β-изомерам моносахаридов существуют α – и β-глюкозиды.

Важным классом гликозидов являются N-гликозиды, в которых гликозидная связь осуществляется через азот, а не через кислород.

2. Этерификация. Это реакция образования эфирной связи между ОН-группами моносахаридов и различными кислотами. В метаболизме углеводов важную роль играют фосфоэфиры – эфиры моносахаридов и фосфорной кислоты (глюкозо-1- фосфат или глюкозо-6-фосфат). Физиологическое значение фосфоэфиров моносахаридов заключается в том, что они представляют собой метаболически активные структуры, кроме того, клеточная мембрана мало проницаема для этих соединений, т.е. клетка удерживает моносахариды благодаря тому, что они находятся в фосфорилированной форме.