Классификация липидов. Характеристика фосфолипидов и восков

Существует несколько классификаций липидов. Наибольшее распространение получила классификация, основанная на структурных особенностях липидов. По этой классификации различают следующие основные классы липидов:

1. Простые липиды: сложные эфиры жирных кислот сразличными спиртами:

- Глицериды (ацилглицерины, или ацилглицеролы - по международной номенклатуре) представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот.

- Воска: сложные эфиры высших жирных кислот и одноатомных или двухатомных спиртов.

2. Сложныелипиды: сложные эфиры жирных кислот со спиртами, дополнительно содержащие и другие группы.

- Фосфолипиды: липиды, содержащие, помимо жирных кислот и спирта, остаток фосфорной кислоты. В их состав часто входят азотистые основания и другие компоненты: глицерофосфолипиды (в роли спирта выступает глицерол); сфинголипиды (в роли спирта - сфингозин).

- Гликолипиды (гликосфинголипиды).

- Стероиды.

- Другие сложные липиды: сульфолипиды, аминолипиды. К этому классу можно отнести и липопротеины.

3. Предшественники и производные липидов: жирные кислоты, глицерол,стеролы и прочие спирты (помимо глицерола и стеролов), альдегиды жирных кислот, углеводороды, жирорастворимые витамины и гормоны.

Воска - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 16 до 22. Общие формулы можно представить так:

В этих формулах R, R' и R"-возможные радикалы.

Воска могут входить в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья. У растений 80% от всех липидов, образующих пленку на поверхности листьев и плодов, составляют воска. Известно также, что воска являются нормальными метаболитами некоторых микроорганизмов. Природные воска (например, пчелиный воск, спермацет, ланолин) обычно содержат, кроме указанных сложных эфиров, некоторое количество свободных жирных кислот, спиртов и углеводородов с числом углеродных атомов 21-35.

Фосфолипидыпредставляют собой сложные эфиры многоатомных спиртов: глицерина или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой. В состав фосфолипидов входят также азотсодержащие соединения: холин, этаноламин или серин. В зависимости от того, какой многоатомный спирт участвует в образовании фосфолипида (глицерин или сфингозин), последние делят на 2 группы: глицерофосфолипиды и сфинг: фосфолипиды. Необходимо отметить, что в глицерофосфолипидах либо холин, либо этаноламин или серии соединены эфирной связью с остатка фосфорной кислоты; в составе сфинголипидов обнаружен только холин. Наиболее распространенными в тканях животных являются глицерофосфо- липиды.

Фосфолипиды (глицерофосфолипиды). Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов:

В этих формулах R₁ и R₂- радикалы высших жирных кислот, а R₃- чаще радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R₁ и R₂-) обнаруживает резко сраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R₃.

Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов. В зависимости от характера азотистого основания, присоединенного к фосфорной кислоте, глицерофосфо-гликолипиды подразделяют на фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилэтаноламины (кефалины) и фосфатидилсерины. В состав некоторых глицерофосфолипидов вместо азотсодержащих соединений входит не содержащий азота шестиуглеродный циклический спирт инозит, называемый также инозитолом. Эти липиды называются фосфатидилинозитолами.

Фосфатидилхолины (лецитины).В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием - холином [НО — СН₂ — СН₂ — Na⁺(СН₃)₃]. Таким образом, в молекуле фосфатидилхолина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин:

Фосфатидилэтаноламины.Основное различие между фосфатидилхолинами и фосфатидилэтаноламинами - наличие в составе последних азотистого основания этаноламина (НО — СН₂ — СН₂ — N ⁺Н₃).