Задания для самостоятельной работы. Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: b-D-глюкопиранозы, b-D-галактопиранозы

Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: b-D-глюкопиранозы, b-D-галактопиранозы, b-D-фруктофуранозы, N-ацетил-b-D-галактозамина. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D- или L-стереохимическому ряду?

Задание 2. Приведите формулы a- и b-аномеров глюкопиранозы и фруктофуранозы. Покажите цикло-оксо-таутомерию приведенных углеводов, наиболее устойчивые конформационные изомеры глюкопиранозы.

Задание 3. Напишите схемы реакции D-маннозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди.

Задание 4. Написать уравнения реакции окисления и восстановленияD- глюкозы.

Задание 5. Приведите структурную формулу D- глюкозы:

- укажите реакции, свойственные данному соединению как многоатомному спирту (реакция с гидроксидом меди)

- приведите химизм реакций, доказывающих наличие карбонильной группы в структуре указанного вещества(реакция серебряного зеркала).

Задание 6. Опишите структуру и осуществите реакции D-маннозы с фенилгидразином, гидразином, гидроксидом меди (11), этанолом в кислой среде.

Задание 7. Приведите продукты реакции алкилирования иодистым метилом b- D-глюкопиранозы.

Задание 8. Написать схему образования лактозы (b-D-галактопиранозил-1,4-b-D-глюкопираноза). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление).

Задание 9. Приведите схему образования восстанавливающей биозы из a-D глюкопиранозы (мальтозы).

Задание 10. Напишите схемы реакций гидролиза биоз: сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим биозам.

Тестовые вопросы

1. Фруктоза С₆Н₁₂О₆ относится к:

А) полисахаридам;

Б) моносахридам;

В) гетерополисахаридам;

Г) гомополисахаридам

2. Среди приведенных структур укажите формулу 2-N-ацетил-D-галактозамина (входит в состав гетерополисахарида соединительной ткани – хондроитинсульфата):

А) Б) В) Г)

3. Принадлежность альдогексоз к D или L стереоизомерам определяется по конфигурации:

А) второго углеродного атома;

Б) третьего углеродного атома;

В) четвертого углеродного атома;

Г) пятого углеродного атома

4. Укажите энантиомер для 2-дезокси-D-рибозы:

А) Б) В) Г)

5.Образование циклической формы глюкозы происходит при взаимодействии:

А) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом атоме углерода;

Б) гидроксильных групп при атомах углерода с номерами 2 и 6;

В) карбонильной группы и гидроксила при 3-ем атоме углерода;;

Г) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом или 5-ом атоме углерода;

6. Принадлежность фруктофуранозы к α-или β-аномерам определяют по расположению гидроксила относительно:

А) первого углеродного атома;

Б) второго углеродного атома;

В) третьего углеродного атома;

Г) четвертого углеродного атома

7. В организме в результате ферментативного окисления глюкозы образуется:

А) глюкуроновая кислота;

Б) глюкаровая кислота;

В) глюконовая кислота;

Г) сахарная кислота

8. Продуктом восстановления D-глюкозы является спирт:

А) сорбит;

Б) ксилит;

В) маннит;

Г) этанол

9. Синтез N-ацетил- D-нейраминовой кислоты (выстилает стенки сосудов, содержится в спинномозговой жидкости) осуществляется при участии:

А) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-глюкозамина;

Б) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-фруктозамина;

В) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-галактозамина;

Г) пировиноградной кислоты и N-ацетил D маннозамина

10. Окрашивание раствора глюкозы в синий цвет в реакции со свежеосажденным Cu(OH)₂ в присутствие щелочи подтверждает наличие в её молекуле:

А) первичноспиртовых групп;

Б) двух –ОН групп при соседних атомах углерода;

В) карбонильной группы;

Г) полуацетального гидроксила

11. Укажите невосстанавливающую биозу:

А) α-D-глюкопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза;

Б) α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктопиранозид;

В) β-D-галактопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза

Г) β-D-глюкопиранозил-1,4- β-D-глюкопираноза