Химические свойства. Строение оксо-группы.Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью

Строение оксо-группы. Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp² -гибридизации и образует три σ- связи (одна из них - связь С-О), которые расположены в одной плоскости под углом 120⁰ друг к другу.

Схема строения карбонильной группы

Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

1. Реакция с синильной кислотой. Одной из типичных реакций нуклеофильного присоединения альдегидов является присоединение синильной (циановодородной) кислоты, приводящее к образованию ά- оксинитрилов:

2. Взаимодействие со спиртами. Альдегиды могут взаимодействовать с одной или двумя молекулами спирта, образуя соответственно полуацетали и ацетали. Полуацеталями называются соединения, содержащие при одном атоме углерода гидроксильную и алкоксильную группы. Ацетали — это соединения, содержащие при одном атоме углерода две алкоксильные группы:

3. Взаимодействие с аммиаком и аминами. Реакция взаимодействия с аммиаком и аминами идет по типу «присоединение-отщепление», на первой стадии происходит присоединение аммиака или амина, а на второй стадии происходит отщепление воды с образованием двойной связи между карбонильным атомом углерода и атомом азота аминогруппы. Таким образом, образуются соединения, называемые основаниями Шиффа – соединения, содержащие фрагмент >C=NR. Соединения, образованные присоединением аминов, называются имином, гидроксиламином – оксимом, гидразином – гидразоном.

Продукт взаимодействия формальдегида с аммиаком несколько иной – это результат циклизации трех промежуточных молекул, в результате получается каркасное соединение гексаметилентетрамин, используемое в медицине как препарат уротропин.