Продукты превращений моноз

Восстановлением моносахаридов можно получать спирты. В качестве восстановителей применяют амальгаму натрия, каталитически возбужденный водород (катализаторы никель, хромит меди, в последнее время водный раствор натрийборгидрида -NaBH₄). Практический интерес представляет восстановление ксилозы и глюкозы соответственно в ксилит и сорбит.

Ксилит - пятиатомный спирт получают восстановлением альдопентозы ксилозы.

COH CH₂OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ H₂ / Ni ½

HO-C-H -----------------® HO-C-H

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

CH₂OH CH₂OH

Д-ксилоза Д-ксилит

Ксилит (т.пл.61^OС) хорошо растворяется в воде, в два раза слаще сахара, нетоксичен, используется при диетическом питании, при диабете и ожирении. Кроме того, ксилит применяют в качестве пластификатора в производстве целлофана, в парфюмерии, бумажной промышленности и др.

Сорбит - шестиатомный спирт получают восстановлением альдогексозы глюкозы.

COH CH₂OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ H₂ / Ni ½

HO-C-H или NaBH₄ HO-C-H

½ -----------------® ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

H-C-OH H-C-OH

½ ½

CH₂OH CH₂OH

Д-глюкоза Д-сорбит

Сорбит (т.пл.110^OС) широко распространен в природе в растениях. Он вдвое менее сладок, чем сахар, используется как заменитель сахара для больных диабетом и для производства аскорбиновой кислоты.

Аскорбиновая кислота - известна под названием витамина С (противоцинготный витамин) и по структуре химическа близка к моносахаридам.

Химическое название аскорбиновой кислоты g-лактон-2,3-дегидро-L-гулоновая кислота.

Аскорбиновая кислота (т.пл. 190^OС) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода), малоустойчива к окислителям, разрушается при нагревании.

Она широко распространена в растительном мире (в плодах, овощах, иглах хвойных деревьев и др.). Впервые аскорбиновую кислоту выделил Сент-Дьерди - венгерский химик-органик - в 1928 г. Ее структура может быть выражена формулой А и Б (см.далее). Аскорбиновая кислота играет важную роль в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг.

Синтетически ее получают из глюкозы рядом превращений, которые можно изобразить следующими схемами:

Она широко распространена в растительном мире (в плодах, овощах, иглах хвойных деревьев и др.). Впервые аскорбиновую кислоту выделил Сент-Дьерди - венгерский химик-органик - в 1928 г. Ее структура может быть выражена формулой А и Б. Аскорбиновая кислота играет важную роль в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг. Аскорбиновая кислота (т.пл. 190^OС) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода), малоустойчива к окислителям, разрушается при нагревании.