Главная Случайная страница Контакты | Мы поможем в написании вашей работы! | ||
|
Гликозаминогликаны представляют собой длинные неразветвлённые цепи гетерополиса-харидов. Они построены из повторяющихся дисахаридных единиц. Одним мономером этого дисахарида является гексуроновая кислота (D-глюкуроновая кислота или L-идуроновая), вторым мономером - производное аминосахара (глюкоз- или галактозамина). NH2-rpynna аминосахаров обычно ацетилирована, что приводит к исчезновению присущего им положительного заряда. Кроме гиалуроновой кислоты, все гликозаминогликаны содержат сульфатные группы в виде О-эфиров или N-сульфата.
В настоящее время известна структура шести основных классов гликозаминогликанов, которые представлены в табл. 15-4.
Гиалуроновая кислота находится во многих органах и тканях. В хряще она связана с белком и участвует в образовании протеогликановых агрегатов, в некоторых органах (стекловидное тело глаза, пупочный канатик, суставная жидкость) встречается и в свободном виде. Предполагается, что в суставной жидкости гиалуроновая кислота выполняет роль смазочного вещества, уменьшая трение между суставными поверхностями.
Повторяющаяся дисахаридная единица в гиалуроновой кислоте имеет следующую структуру:
Таблица 15-4. Структура различных классов гликозаминогликанов
Класс гликозаминогликанов | Компоненты, входящие в состав дисахаридных единиц | Структура гликозаминогликанов |
Гиалуроновая кислота | 1. D-глюкуроновая кислота 2. К-ацетил-D-глюкозамин | D-глюкуроновая кислота (β1→3) |
N-ацетилглюкозамин (β1 → 4) | ||
D-глюкуроновая кислота (β1 → 3) | ||
N-ацетилглюкозамин (β1 → 4) | ||
Хондроитин-4-сульфат (хондроитинсульфат А) | 1. D-глюкуроновая кислота 2. К-ацетил-В-галактозамин-4- сульфат | D-глюкуроновая кислота (β1 → 3) |
N-ацетил-галактозамин-4-сульфат (β1 → 4) | ||
D-глюкуроновая кислота (β1 → 3) | ||
N-ацетилгалактозамин-4-сульфат (β1 → 4) | ||
Хондроитин-6-сульфат (хондроитинсульфат С) | 1. D-глюкуроновая кислота 2. М-ацетил-D-галактозамин-6-сульфат | D-глюкуроновая кислота (β1→ 3) |
N-ацетилгалактозамин-6-сульфат (βl → 4) | ||
D-глюкуроновая кислота (βl → 3) | ||
N-ацетилгалактозамин-6-сульфат (β1 → 4) | ||
Дерматансульфат1 | 1. L-идуроновая кислота 2. N-ацетил-D-галактозамин-4-сульфат | L-идуроновая кислота (β1 → 3) N-ацетилгалактозамин-4-сульфат (β1 → 4) |
L-идуроновая кислота (β1 → 3) | ||
N-ацетилгалактозамин-4-сульфат (β1 → 4) | ||
Кератансульфат | 1. D-галактоза 2. N-ацетил-В-галактозамин-6-сульфат | D-галактоза (β1 → 4) N-ацетилглюкозамин (β1 → 3) |
D-галактоза (βl → 4) | ||
N-ацетилглюкозамин-6-сульфат (β1 → 3) | ||
Гепарансульфат2 | 1. D-глюкуронат-2-сульфат 2. К-ацетил-0-галактозамин-6-сульфат | D-глюкуронат-2-сульфат (αl → 4) N-ацетилглюкозамин-6-сульфат (αl → 4) |
D-глюкуронат-2-сульфат (βl → 4) N-ацетилглюкозамин-6-сульфат (α1 → 4) |
1 В состав дисахаридной единицы может входить D-глюкуроновая кислота.
2 Может содержать N-сульфопроизводное глюкозамина вместо N-ацетилглюкозамина и различное количество идуроновой и глюкуроновой кислот.
Гиалуроновая кислота содержит несколько тысяч дисахаридных единиц, молекулярная масса её достигает 105 - 107 Д.
Хондроитинсульфаты - самые распространённые гликозаминогликаны в организме человека; они содержатся в хряще, коже, сухожилиях, связках, артериях, роговице глаза. Хондроитинсульфаты являются важным составным компонентом агрекана - основного протеогликана хрящевого матрикса. В организме человека встречаются 2 вида хондроитинсульфатов: хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат. Они построены одинаковым образом, отличие касается только положения сульфатной группы в молекуле N-ацетилгалактозамина (см. схему А).
Одна полисахаридная цепь хондроитинсульфата содержит около 40 повторяющихся дисахаридных единиц и имеет молекулярную массу 104 - 106 Д.
Кератансульфагы - наиболее гетерогенные гликозаминогликаны; отличаются друг от друга по суммарному содержанию углеводов и распределению в разных тканях. Кератансульфат I находится в роговице глаза и содержит кроме повторяющейся дисахаридной единицы L-фукозу, D-маннозу и сиаловую кислоту. Кератансульфат II был обнаружен в хрящевой ткани, костях, межпозвоночных дисках. В его состав помимо Сахаров дисахаридной единицы входят N-ацетилгалактозамин, L-фукоза, D-манноза и сиаловая кислота. Кератансульфат II входит в состав агрекана и некоторых малых протеогликанов хрящевого матрикса. В отличие от других гликозаминогликанов, кератансульфаты вместо гексуроновой кислоты содержат остаток галактозы (см. схему Б).
Молекулярная масса одной цепи кератансуль-фата колеблется от 4 × 103 до 20 × 103 Д.
Дерматансульфат широко распространён в тканях животных, особенно он характерен для кожи, кровеносных сосудов, сердечных клапанов.
В составе малых протеогликанов (бигликана и декорина) дерматансульфат содержится в межклеточном
Схема А
Схема Б
веществе хрящей, межпозвоночных дисков, менисков. Повторяющаяся дисахаридная единица дерматансульфата имеет следующую структуру (см. схему А).
Молекулярная масса одной цепи дерматансульфата колеблется от 15 × 103 до 40 × 103 Д.
Гепарин - важный компонент противосвёртывающей системы крови (его применяют как антикоагулянт при лечении тромбозов). Он синтезируется тучными клетками и находится в гранулах внутри этих клеток. Наибольшие количества гепарина обнаруживаются в лёгких, печени и коже. Дисахаридная единица гепарина похожа на дисахаридную единицу гепарансульфата. Отличие этих гликозаминогликанов заключается в том, что в гепарине больше N-сульфатных групп, а в гепарансульфате больше N-ацетильных групп. Молекулярная масса гепарина колеблется от 6 × 103 до 25 × 103 Д (см. схему Б).
Гепарансульфат находится во многих органах и тканях. Он входит в состав протеогликанов базальных мембран. Гепарансульфат является постоянным компонентом клеточной поверхности. Структура дисахаридной единицы гепарансульфата такая же, как у гепарина. Молекулярная масса цепи гепарансульфата колеблется от 5 × 103 до 12 × 103 Д.
Дата публикования: 2015-11-01; Прочитано: 1119 | Нарушение авторского права страницы | Мы поможем в написании вашей работы!