Декарбоксилирование аминокислот. Образование физиологически активных аминов

Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде СО₂ получил название декарбоксилирования. Продукты образующиеся в результате декарбоксилирования аминокислот называются биогенными аминами, которые оказывают сильное фармакологическое действие на множество физиологических функций человека. Есть 4 вида декарбоксилирование аминокислот в организме.

1. α-Декарбоксилирование:

R – СH(NH₂) – COOH R – CH₂ – NH₂ + CO₂

2.

HOOC – CH₂ – CH(NH₂) – COOH CH₃ – CH(NH₂) – COOH + CO₂

3. Декарбоксилирование, связанное с реакцией трансминирования:

4. Декарбоксилирование, связанное с реакцией конденсации двух молекул:

Реакция декарбоксилирования в отличии от других процессов промежуточного обмена аминокислот являются необратимыми. Они катализируются специфическими ферментами – декарбоксилазами аминокислот. Одним из хорошо изученных ферментов я вляется декарбоксилаза ароматических аминокислот, которая катализируют декарбоксилирование L – изомеров триптофана, 5 – окситриптофана и 3,4 – диоксифенилаланина (ДОФА):

В животных тканях с высокой скоростью протекает декарбоксилирование гистидина:

Гистамин обладает широким спектром биологического действия. По сосудорасширяющему действию на кровеносные сосуды он резко отличается от других биогенных аминов, оказывающих сосудосуживающее действие. Вызывая расширение сосудов в области воспаления, гистамин тем самым ускоряет приток лейкоцитов. Гистамин участвует в секреции соляной кислоты, кроме того ему приписывают роль медиатора боли.