Фенилалкиламины

3. Алкалоид эфедрин, содержащийся в различных видах эфедры – эфедрина гидрохлорид

Все эти вещества имеют много общего в химической структуре, а, следовательно, и в методах анализа.

Общими структурными элементами являются:

1. Ароматическое кольцо.

2. Фенольные гидроксилы

3. Алифатическая аминогруппа (первичная или вторичная)

4. Вторичный спиртовой гидроксил

3. Кислотно-основные свойства:

- основные проявляют за счёт первичной или вторичной алифатической аминогруппы, образуют соли с кислотами (минеральными и органическими);

- слабые кислотные свойства за счёт фенольных гидроксилов; образуют водорастворимые феноляты при добавлении избытка щелочи. Более слабые у спиртового гидроксила – соли не образует.

4. Окислительно-восстановительные свойства:

По фенольным гидроксилам легко окисляются. Это свойство учитывают при хранении и изготовлении лекарственных препаратов, поэтому растворы эпинефрина и норэпинефрина готовят с добавлением стабилизаторов (0,01 моль/л раствор HCl) и антиоксидантов (натрия метабисульфита и хлорбутанола гидрата). В специфических условиях рН окисляется вторичный спиртовой гидроксил.

5.Комплексообразующие свойства:

Вещества образуют два вида комплексов с ионами металлов:

1)­комплексные соединения с раствором железа (III) хлорида за счёт двух фенольных гидроксилов (кроме эфедрина т.к. нет фенольных -ОН) и

2)комплексные соединения с раствором меди (II) сульфата в щелочной среде за счёт вторичного спиртового гидроксила и аминогруппы (см.аминокислоты).

Таким образом являясь α-аминоспиртами обладают слабо выраженными кислотными свойствами, обусловленными подвижностью атома водорода спиртового гидроксила. Соседство спиртового гидроксила с аминогруппой позволяет проводить реакцию комплексообразования.