ОСНОВНАЯ. 2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. Учебное пособие.– М

1. Фармацевтическая химия. Учебное пособие под ред. Арзамасцева А.П. – ГЭОТАР– МЕД, 2004, стр. 301-309.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. Учебное пособие.– М. МЕДпресс-информ 2008, стр. 272-285.

3. Арзамасцев А.П. Руководство к лабораторным занятиям по фарм. химии, М., Медицина, 1995, с.194-196.

4. Материал лекций по теме.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ

1. Чупак-Белоусов В.В. Фармацевтическая химия. Курс лекций. Книга первая - 3 курс. – М.: Издательство БИНОМ, 2012. с. 250-263.

VII. ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Напишите структурные формулы, латинские и химические названия
адреналина гидротартрата и норадреналина гидротартрата. Дайте описание их
внешнего вида по ФС, укажите растворимость в воде и спирте.

2. Укажите источники и способы получения адреналина и норадреналина.

3. Напишите схему синтеза адреналина и норадреналина из пирокатехина.

4. Назовите вид изомерии, характерной для адреналина. Чем он обу­словлен? Какой из изомеров обладает наибольшей физиологической активно­стью?

5. Напишите структурные формулы адреналина и норадреналина. Вы­делите структурные фрагменты, определяющие химические свойства этих со­единений. Дайте названия этим функциональным группам.

6. Адреналин и норадреналин легко окисляются. Наличие ка­кого структурного фрагмента определяет это свойство? Укажите среду, в ко­торой окисление идет наиболее легко, напишите общую схему окисления.

7. Адреналин (норадреналин) вступает в реакцию с аммиачным раство­ром нитрата серебра. Напишите схему реакции, укажите ее эффект.

8. Назовите реакцию отличия адреналина и норадреналина друг от дру­га. Опишите ее методику и наблюдаемый эффект.

9. Напишите схемы реакций окисления адреналина и норадреналина раствором йода. Укажите названия продуктов реакции. При каких значениях рН идет эта реакция для каждого из препаратов.

10. В две пробирки, содержащие раствор адреналина и норадреналина доба­вили р-р йода. Окрашивание появилось только в одной из пробирок. Укажите значение рН, при котором возможен такой эффект. Назовите препарат, который вступил в реакцию с йодом. На­пишите схему реакции, назовите ее продукт, укажите его окраску.

11. Адреналин (норадреналин) вступает в реакцию с хлоридом железа (III). Напишите схему реакции, укажите ее эффект при проведении по методике ФС. За счет какой функцио­нальной группы идет эта реакция.

12. Дайте характеристику кислотно-основных свойств адреналина (норадреналина). Напишите реакции, их подтверждающие.

13. При добавлении к раствору адреналина гидротартрата раствора ед­кого натра образовался осадок, который растворился в избытке реактива. Напишите схемы реакций, объясняющих происходящие процессы. Укажите реактив, который используется в фармакопейной статье для выделения осно­вания адреналина.

14. Напишите схему реакции гидраминного расщепления адреналина при нагревании в щелочной среде. Назовите продукты реакции. Напишите реакцию идентификации одного из них с 2,4-динитрохлорбензолом, укажите эффект.

15. Перечислите физические константы, которые определяют для дока­зательства подлинности и чистоты адреналина и норадреналина.

16. Адреналин и норадреналин применяются в виде солей винной кислоты. Напишите реакции обнаружения ее по ФС, ука­жите эффект реакций.

17. Назовите вещества, которые могут быть специфической примесью в адреналина гидротартрате и норадреналина гидротартрате. Напишите их структурные фор­мулы и укажите методы обнаружения примесей.

18. Назовите фармакопейный метод количественного определения адре­налина гидротартрата и норадреналина гидротартрата. Укажите растворитель, титрант, индикатор. Напишите реакции, отражающие процессы, происходящие при растворении, приготовлении титранта и титровании.

19. Назовите метод количественного определения растворов для инъекций адреналина и норадреналина. Напишите формулу расчета концентрации.

20. Адреналин и норадреналин легко изменяются под действием света и кислорода воздуха. Напишите реакции разложения, назовите образующиеся вещества. Назовите химические процессы, которые вызывают разложение адреналина и норадреналина гидротартрата. Перечислите факторы, ускоряющие разложение.

21. Укажите условия хранения и применение адреналина и норадреналина гидротартрата по ФС.

22. Напишите латинские названия фармакопейных лекарственных форм адреналина и норадреналина. Укажите их применение.

23. Напишите структурную формулу, химическое и латинское название эфедрина гидрохлорида. Дайте описание по ФС, укажите растворимость в воде и спирте.

24. Назовите виды изомерии, характерные для эфедрина. Напишите структурные формулы изомеров, укажите, какой из них является лекарственным препаратом.

25. Перечислите фармакопейные реакции подлинности эфедрина гидро­хлорида. Укажите эффекты и условия проведения этих реакций

26. Под действием окислителей происходит расщепление молекулы эфедрина. Напишите схему реакции окисления калия гексацианоферратом Ш, укажите эффект.

27. При добавлении к раствору эфедрина гидрохлорида раствора едкого натра видимые изменения не происходят, хотя эфедрина гидрохлорид - соль слабого органического основания и соляной кислоты. Произошло ли химиче­ское взаимодействие? Если да, то напишите схему реакции и объясните отсутствие видимого эффекта.

28. Фармакопейной реакцией подлинности эфедрина гидрохлорида яв­ляется его взаимодействие с сульфатом меди. Напишите схему этой реакции, укажите эффект. Как и почему изменяется окраска слоев после добавления органического раствори­теля.

29. Фармакопейный метод количественного определения эфедрина гидрохлорида в субстанции - кислотно-основное титрование в среде неводного растворителя. Укажите особенности этого титрования по методике ГФ X и по методике современной ФС. Назовите применяемые в каждой из методик растворители, титрант и вещества, добавляемые для связывания хлорид-ионов. Напишите уравнения реакций растворения эфедрина гидрохлорида, приготовления титранта и титрования по каждой из этих методик.

30. Назовите фармакопейный метод количественного определения эфедрина гидрохлорида в субстанции и в растворе для инъекций.

31. Перечислите возможные методы количественного определения эфед­рина гидрохлорида. Напишите уравнения реакций, укажите особенности.

32. Напишите уравнение реакции количественного определения эфедрина гидрохлорида алкалиметрическим методом. Укажите индикатор и реактив, в присутствии которого проводят титрование. С какой целью его добавляют?

33. Напишите уравнение реакции количественного определения эфедрина гидрохлорида аргентометрическим методом.

34. Укажите условия хранения и применение эфедрина гидрохлорида по ФС.

35. Напишите структурную формулу, химическое и латинское название изадрина. Дайте его описание по ФС. Укажите условия хранения и приме­нение изадрина по ФС.

36. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства изадрина. Наличием каких функциональных групп обусловлены эти свойства.

37. Укажите реакции отличия изадрина от эфедрина, адреналина, норадреналина. Напишите эти реакции, укажите условия их проведения и эффект.

38. Напишите фармакопейные реакции подлинности изадрина. Укажите их эффект.

39. Назовите метод количественного определения изадрина в субстанции по ФС. Напишите уравнения протекающих при этом реакций.