Классификация органических соединений по строению углеродного скелета. Классификация органических соединений по функциональным группам

Вы уже знаете, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения — теория А. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет — цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цепи (циклы) в молекулах.

Помимо атомов углерода и водорода, молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.

Функциональная группа — группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

В молекулах кетонов карбонильная функциональная группа связана с двумя атомами углерода, а в молекулах альдегидов — с одним атомом углерода и атомом водорода.

Нетрудно заметить, что карбоксильная группа атомов может рассматриваться как объединение других известных вам функциональных групп — карбонильной и гидроксильной —ОН, что делает понятным и происхождение ее названия.

Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения атома водорода в гидроксильной группе спиртов на углеводородный радикал.

В молекулах этих соединений два углеводородных радикала связаны через оксигруппу —О—, которую часто называют поэтому «кислородным мостиком». Общая формула простых эфиров R¹—О—R².

Сложные эфиры содержат в молекуле функциональную группу атомов, которую так и называют — сложноэфирная. Сложные эфиры можно считать производными карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал, что делает понятными их названия.

Нитросоединения содержат в молекуле нитрогруппу —NО₂, например:

СН3—СН2—NO2
нитроэтан

Замещая в молекуле аммиака атомы водорода на углеводородные радикалы, можно получить первичные (RNН₂), вторичные (R₂NH) и третичные (R₃N) амины:

СН₃—NH₂ СН₃—СН₂—NH—СН₂—СН₃ N(СН₂—СН₃)₃
метиламин диэтиламин триэтиламин

В состав молекул органических соединений может входить несколько одинаковых (полифункциональные соединения) или разных (гетерофункциональные соединения) групп. Например, полифункциональным соединением является многоатомный спирт — глицерин.

Среди важных гетерофункциональных соединений выделим углеводы (альдегидоспирты и кетоноспирты) и аминокислоты. Строение и свойства соединений этих классов будут рассмотрены ниже.

В таблице 3 приведены основные классы органических соединений и их представители.

Рассмотрев классификацию ациклических соединений по виду функциональных групп, входящих в их состав, или наличию кратной связи, перейдем к органическим веществам, содержащим в молекуле замкнутую цепь атомов углерода.

Карбоциклические (алициклические) соединения.

Карбоциклическими соединениями называются органические вещества, содержащие в молекуле замкнутую цепь атомов углерода (цикл). Цикл может содержать разное количество атомов углерода, связанных одинарными или кратными связями. Структурные формулы алициклических соединений часто упрощают, указывая лишь химические связи скелета молекулы и функциональные группы, входящие в ее состав:

Следует особо отметить ароматические соединения — арены — разновидность карбоциклических соединений, содержащих в молекуле специфическую систему чередующихся двойных и одинарных связей (так называемых сопряженных п</span-связей).

Например:

Многие соединения этого ряда — бензальдегид, эфиры бензойной кислоты и другие производные — были выделены впервые из разного рода приятно пахнущих ладанов, ароматических масел и бальзамов, поэтому их и назвали ароматическими.

Система сопряженных π -связей в цикле обусловливает устойчивость молекул и набор специфических свойств, отличающих их от алифатических соединений с теми же функциональными группами.

Гетероциклические соединения.

Вам уже известно, что гетероатомы (О, N, S) могут не только входить в состав функциональных групп, но и быть частью замкнутого скелета молекулы — цикла. Такие соединения называют гетероциклическими или гетероциклами.

Гетероциклические соединения играют важную роль в биохимических процессах: они входят в состав многих биологически важных веществ — белков и нуклеиновых кислот. Некоторые гетероциклы, например пиридин, как и арены (ароматические карбоциклы), содержат сопряженную систему π-связей и, следовательно, могут быть отнесены к ароматическим соединениям.

2. Назовите кислородсодержащие функциональные группы. Приведите примеры соединений, содержащих эти группы.

3. Приведите пример азотсодержащего ациклического соединения. Напишите его структурную формулу.

4. Ациклическое соединение имеет формулу С₆Н₁₂. Составьте структурные формулы изомеров, удовлетворяющих условию задания. Назовите соответствующие вещества.

5. Соединение с формулой С₂Н₄ является алифатическим. Напишите его структурную формулу. Назовите это вещество.

Домашнее задание: