Задания для внеаудиторной работы

1. Что такое гомологические ряды и их значение в органической химии?

2. Что называется первичным, вторичным, третичным и четвертичным углеродными атомами?

3. Какие реакции свойственны предельным углеводородам?

4. В чем заключается правило Марковникова? Напишите уравнение реакции взаимодействия пропена с HCl.

5. Особенности окисления алкенов в нейтральной и кислой средах. Напишите уравнения реакций окисления пропена в нейтральной и кислой средах.

6. Напишите уравнения реакций присоединения водорода, хлора, хлороводорода к ацетилену. В каком случае нужно использовать правило Марковникова?

7. Напишите уравнения реакций нитрования и бромирования бензола. Укажите условия.

8. Назовите соединения в соответствии с номенклатурой ИЮПАК.

1)	4)
2)	5)
3)	6)

Лабораторная работа № 2 «Углеводороды. Химические свойства и качественный функциональный анализ»

Опыт 1.Химические свойства алканов

Отношение к окислению. В каждую из трех пробирок поместите по 1 капле любого алкана или смеси алканов (вазелиновое масло, петролейный эфир) и добавьте по 4 капле воды и 1 капле 2% перманганата калия. Затем в первую пробирку внесите 1 каплю концентрированного растворара гидроксида натрия, во вторую – 1 каплю концентрированной серной кислоты. Пробирки несколько раз энергично встряхните и отметьте, какую окраску имеет эмульсия в каждой пробирке. Содержимое каждой пробирки прокипятите в течение нескольких минут. Происходит ли при этом изменение окраски?

Вопросы:

1. Сравните действие окислителей – перманганата калия в нейтральной, кислой и щелочной средах – при комнатной температуре и при нагревании.

2. На основании проделанного эксперимента сделайте вывод об отношении алканов к окислению.

Бромирование при облучении УФ-светом. В две кварцевые кюветы поместите по 3-4 мл любого алкана или их смеси, добавьте по 4-5 капель 5% раствора брома в тетрахлорометане и перемешайте. Одну кювету накройте колпачком из черной бумаги. Поставьте обе кюветы под источник УФ-света (например, кварцевую лампу). Через 3-4 минуты облучения снимите черный колпачок и сравните окраску растворов в обеих кюветах.

Вопросы:

1. Почему для проведения бромирования алканов необходимо облучение УФ-светом?

2. Объясните, почему в закрытой черным колпачком кювете реакционная смесь не обесцвечивается?

3. Напишите схему реакции бромирования алкана. По какому механизму протекает эта реакция?

Опыт 2. Получение и химические свойства этилена

Получение. В сухую пробирку налейте 2-3 мл готовой смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты, бросьте несколько кусочков “кипелок” для равномерного кипения. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и закрепите пробирку в лапке штатива под небольшим углом. Нагрейте пробирку сначала медленно, затем, усильте нагревание. Временно отставьте горелку и прекратите нагревание.

Бромирование. Во вторую пробирку поместите немного бромной воды. Опустите в нее газоотводную трубку так, чтобы конец трубки был погружен в бромную воду. Осторожно нагрейте реакционную смесь. Как только бромная вода обесцветится, уберите вторую пробирку.

Окисление. В третью пробирку поместите немного 2% раствора перманганата калия. Опустите в нее конец газоотводной трубки. Нагрейте пробирку с реакционной смесью. Обратите внимание на изменение окраски раствора в третьей пробирке.

Вопросы:

1. Напишите схемы реакций получения, бромирования и мягкого окисления этилена.

2. О чем свидетельствует наблюдаемое в опыте обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия?

Опыт 3. Получение и химические свойства ацетилена

Получение. В первую пробирку поместите кусочек карбида кальция, добавьте немного капель воды. Сразу же начинается выделение газообразного ацетилена. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и закрепите в штативе.

Бромирование. Во вторую пробирку поместите немного бромной воды и опустите в нее конец газоотводной трубки. Происходит обесцвечивание бромной воды.

Окисление. В третью пробирку поместите немного 2% раствора перманганата калия, и опустите в нее конец газоотводной трубки. Происходит обесцвечивание раствора перманганата калия.

Вопрос:

Напишите схемы реакции получения ацетилена и качественных реакций, выполненных в этом опыте.

Опыт 4. Нитрование аренов

Нитрование бензола. В сухую пробирку налейте 3 мл нитрующей смеси (H₂SO₄:HNO₃ = 2:1). Прилейте к ней 1 мл бензола в 3 приема, хорошо перемешивая смесь после каждого прибавления. Если смесь сильно разогревается после очередного прибавления бензола и перемешивания, ее следует охладить погружением пробирки в воду. Над нитрующей смесью появляется слой нитробензола, окрашенного в желтый цвет. Вылейте содержимое пробирки в стаканчик с холодной водой, избыток кислоты при этом растворяется в воде, нитробензол же выделяется на дне стакана в виде маслянистых капель, окрашенных в слабо-желтый цвет. Нитробензол имеет запах горького миндаля.

Вопросы:

1. Напишите схему реакции получения нитробензола из бензола.

2. Объясните ориентирующее влияние нитрогруппы и напишите реакцию последующего нитрования бензола.

Опыт 5. Окисление аренов

Окисление бензола и толуола. В две пробирки налейте по 0,5 мл бензола и толуола и прибавьте к ним по 2 мл раствора перманганата калия. Встряхните смесь и отметьте, что наблюдается при этом. Затем прибавьте в каждую пробирку такой же объем 10% серной кислоты и отметьте изменение окраски в одной из пробирок.

Вопрос:

Напишите схемы реакций окисления аренов. В чем состоит отличие?

Опыт 6. Сравнение свойств алканов различного строения. Налейте в одну пробирку 0,5 мл петролейного эфира, в другую – 0,5 мл гептана. В каждую пробирку добавьте по 2-3 капли брома в тетрахлорметане.

Встряхните пробирки, опишите наблюдаемую ораску. Нагрейте обе пробирки в стаканчике с горячей водой. Опишите и объясните наблюдения (схема реакции).

Петролейный эфир – смесь алканов, содержащая алканы разветвленного строения, например, 2-метилбутан.

Опыт 7. Сравнительные свойства алканов и алкенов. Налейте в две пробирки по 0,2-0,3 мл бромной воды, в одну пробирку добавьте 0,5 мл петролейного эфира, в другую – 0,5 мл бензина. Пробирки встряхните и опишите наблюдения. Бензин содержит 2,4,4-триметилпентен-1.

Опыт 8. Влияние заместителей на реакционную способность аренов. Налейте в 2 пробирки по 0,5 мл бензола и толуола, добавьте в каждую пробирку по 2-3 капли брома в тетрахлорметане. Встряхните пробирки, опишите наблюдения и объясните их (схема реакции). Допускается кратковременный нагрев пробирок в стаканчике с горячей водой.

Подпись преподавателя: Дата: